Isatin

Strukturformel
Strukturformel von Isatin
Allgemeines
Name	Isatin
Andere Namen	2,3-Indolindion 2,3-Dioxoindolin Vorlage:INCI
Summenformel	C8H5NO2
Kurzbeschreibung	orangeroter Feststoff<ref name="roempp">Eintrag zu Isatin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-077-8 ECHA-InfoCard 100.001.889 PubChem 7054 ChemSpider 6787 DrugBank DB02095 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	147,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	199–204 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser löslich (2 g·l−1 bei 20 °C<ref name="GESTIS" />) löslich in Benzol<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isatin ist eine organische Verbindung und ein Derivat des Indols.

Geschichte

Isatin wurde erstmals von dem französischen Chemiker Auguste Laurent isoliert, erst 1878 gelang Adolf von Baeyer die Totalsynthese. 1880 entwickelte er einen Syntheseweg ausgehend von o-Nitrozimtsäure, 1883 patentierte er einen Syntheseweg aus 2-Nitrobenzaldehyd. Infolgedessen musste Indigo nicht mehr umständlich aus Pflanzen gewonnen werden.

Herstellung

Früher konnte Isatin nur aus Indigo gewonnen werden. Heute wird es aus Benzoesäure-Derivaten oder durch das Verfahren nach Sandmeyer hergestellt.<ref>T. Sandmeyer: Über Isonitrosoacetanilide und deren Kondensation zu Isatinen. In: Helv. Chim. Acta. 2 (1), 1919, S. 234–242, doi:10.1002/hlca.19190020125.</ref><ref>C. S. Marvel, G. S. Hiers: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.005.0071; Coll. Vol. 1, 1941, S. 327 (PDF).</ref>

Synthese von Isatin

Synthese von Isatin

Anilin (1) wird in Gegenwart von Chloralhydrat und Hydroxylamin, welche das entsprechende Oxim bilden, zu α-Isonitrosoacetanilid (Hydroxyaminoacetanilid, 2) umgesetzt. Durch Einwirken von konz. Schwefelsäure cyclisiert dieses zu Isatin-3-imid (3) und wird dann schließlich zu Isatin (4) verseift.<ref>Hans Beyer, Wittko Francke, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 24., überarb. Auflage. Hirzel, Stuttgart 2004, ISBN 3-7776-1221-9, S. 776–777.</ref>

Eigenschaften

Isatin ist in kaltem Wasser mäßig und in heißem Wasser besser mit oranger Farbe löslich. In Ethanol ist Isatin mit rot-oranger Farbe gut löslich. Gibt man zu der erwärmten wässrigen Lösung etwas Natriumcarbonat (alkalische Wirkung), so ändert sich die Farbe durch Deprotonierung nach rot-violett. Bei Zugabe von Natriumdithionit zu der Lösung wird diese hellgelb bis farblos. Hierbei findet eine Reduktion zur Leukoform, es entsteht das entsprechende Diol, statt, die sich durch ein geeignetes Oxidationsmittel (z. B. auch Luftsauerstoff) wieder zum Dion oxidieren lässt. Somit ist dieser Vorgang ein Beispiel für die Küpenfärberei.<ref>Römpp: Basislexikon Chemie. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1998, ISBN 3-13-115711-9.</ref> Die Zersetzungstemperatur liegt bei >193 °C, der Flammpunkt bei 200 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Isatin und seine Derivate sind wichtige Ausgangsverbindungen für Indigo (dem Farbstoff der Bluejeans) und indigoähnlicher Farbstoffe. Auch einige Pharmaka wurden aus Isatin und seinen Derivaten hergestellt. Isatin selbst ist dabei ein endogener MAO-Hemmer. Heutzutage werden Isatin-Derivate wegen ihrer leberschädigenden Wirkung nicht mehr in der pharmazeutischen Industrie verwendet.

Einzelnachweise

<references />