Allylalkohol

Strukturformel
	Strukturformel von Allylalkohol
Allgemeines
Name	Allylalkohol
Andere Namen	Prop-2-en-1-ol (IUPAC); Acrylalkohol; Acryloxidhydrat; 2-Propen-1-ol; Vinylcarbinol;
Summenformel	C3H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit reizendem Geruch nach Senföl <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-470-7
ECHA-InfoCard	100.003.156
PubChem	7858
ChemSpider	13872989
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	58,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−129 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	97 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	23,9 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	15,5 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.</ref>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4135 (20 °C)<ref name="CRC90_3_12">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-12.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐310‐330‐319‐335‐315‐400‐412
	P: 210‐280‐302+350‐310‐304+340‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	nicht festgelegt, da krebserzeugend<ref name="GESTIS" />; Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-18-6 bzw. Allylalkohol)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−171,8 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-4">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-4.</ref>; −124,5 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-4" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allylalkohol, auch als 2-Propen-1-ol bezeichnet, ist eine farblose, klare und bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung. Sie bildet heftig reizende Dämpfe von fadem, stechendem Geruch. Sie besteht aus einer Kette von drei Kohlenstoffatomen mit einer Doppelbindung, sowie Wasserstoffatomen und einer Hydroxygruppe (OH-Gruppe). Allylalkohol ist damit ein ungesättigter Alkohol und zählt zu den Alkenolen.

Vorkommen

Datei:Garlic.jpg

Knoblauch enthält natürlicherweise Allylalkohol

Natürlich kommt Allylalkohol in Knoblauch (Allium sativum var. sativum) vor.<ref name="Dr. Dukes 47146" />

Gewinnung und Darstellung

Die erste Darstellung von Allylalkohol erfolgte 1856 durch Cahours und Hofmann ausgehend von Allyliodid.<ref name="Ullmann2000">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000 doi:10.1002/14356007.a01_425.</ref>

Industrielle Synthesen

Die technische Herstellung von Allylalkohol kann durch Isomerisierung von Propylenoxid bei Temperaturen von 270–320 °C und geringen Drücken von 1–2 bar an geträgerten Lithiumphosphat-Katalysatoren erfolgen.<ref name="KIT">Stefan Marz: Gasphasenumsetzung von Dimethylmaleat zu Tetrahydrofuran: Prozessintensivierung und Kinetik. In: KIT Scientific Publishing. Karlsruher Institut für Technologie, 20. Februar 2014, S. 20, doi:10.5445/KSP/1000036268</ref>

Isomerisierung von Propylenoxid unter Bildung von Allylalkohol in Gegenwart von auf Aluminiumoxid geträgertem Lithiumphosphat

Man leitet dabei ein Gasgemisch aus Propylenoxid und einem Inertgas oder auch reines Propylenoxid in einen Festbettreaktor. Der Propylenoxid-Umsatz wird bevorzugt auf etwa 70–75 % eingestellt. Die Selektivität zum Allylalkohol beträgt dann 95–97 %. Als wesentliche Nebenprodukte entstehen geringe Mengen an Aceton und Propionaldehyd.<ref name="ARPE">Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 330. </ref>

Weiterhin kann Allylalkohol auch durch alkalische Hydrolyse von Allylchlorid, durch Hydrolyse/Methanolyse von Allylacetat oder aber durch eine Selektivhydrierung von Acrolein (z. B. an Silberkatalysatoren) erfolgen.<ref name="Ullmann2000" /><ref name="PhDHohmeyer">J. Hohmeyer: Charakterisierung von Silberkatalysatoren für die Selektivhydrierung mittels DRIFT-Spektroskopie, Adsorptionskalorimetrie und TAP-Reaktor. Dissertation, Fritz-Haber-Institut Berlin / Technische Universität Darmstadt, 2009.</ref>

Labormaßstab

Im Labor lässt sich Allylalkohol durch die Umsetzung von Glycerin mit Ameisensäure darstellen.<ref name="OrgSyn">O. Kamm, E. R. Taylor: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 15, doi:10.15227/orgsyn.001.0015; Coll. Vol. 1, 1941, S. 42 (PDF).</ref>

Herstellung von Allylalkohol aus Glycerin und Ameisensäure

Daneben ist Allylalkohol durch eine Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Acrolein bzw. als Nebenprodukt einer Tischtschenko-Reaktion zugänglich.<ref name="BeyerWalter">H. Beyer, W. Walter Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Aufl., Hirzel Verlag, Stuttgart, 1998.</ref>

Verwendung (Auswahl)

Allylalkohol ist ein wichtiges Zwischenprodukt in zahlreichen organisch-chemischen Synthesen. Durch gezielte Oxidation erhält man Acrolein, aus dem > 400 000 t/Jahr der Aminosäure DL-Methionin hergestellt werden; Weltmarktführer dafür ist Evonik Industries. Der Arzneistoff Dimercaprol wird in zwei Stufen aus Allylalkohol hergestellt.<ref name="Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, S. 662–663, ISBN 978-1-58890-031-9.</ref>

Sicherheitshinweise

Allylalkohol ist entzündlich und giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Er sollte bei maximal 15 °C und damit in einem Kühlschrank für Chemikalien gelagert werden.

Literatur

Eintrag zu Allylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum

Weblinks

Commons: Allylalkohol – Sammlung von Bildern und Audiodateien

Wiktionary: Allylalkohol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 47146">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

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