Betain

Strukturformel
	Strukturformel von Betain
Allgemeines
Freiname	Betain
Andere Namen	N,N,N-Trimethylammonioacetat (IUPAC); N,N,N-Trimethylglycin; Trimethylglycin; TMG; Glycylbetain; Glycinbetain; Vorlage:INCI;
Summenformel	C5H11NO2
Kurzbeschreibung	zerfließende, farblose Kristalle<ref name=roempp>Eintrag zu Betain. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-490-6
ECHA-InfoCard	100.003.174
PubChem	247
ChemSpider	242
DrugBank	DB06756
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A16AA06
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	301 °C (> 300 °C Zersetzung)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	gut in Wasser (611 g·l−1 bei 19 °C)<ref name="ChemIDplus"/> und Methanol<ref name=roempp/>; schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether<ref name=roempp/>;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	830 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Betain (von lateinisch beta = Rübe, Bete) ist ein Oxidationsprodukt des Cholins. Betain ist eine Ammoniumverbindung mit drei Methylgruppen und ist bei Transmethylierungsprozessen im Organismus neben S‑Adenosylmethionin ein wichtiger Methylgruppendonator, unter anderem zur Biosynthese von Kreatin, Methionin, Lecithin und Carnitin.

Es ist ein Derivat der Aminosäure Glycin.

Ähnliche zwitterionische Verbindungen werden unter der Gruppenbezeichnung Betaine zusammengefasst. Aminosäuren liegen am isoelektrischen Punkt als Zwitterionen (innere Salze) vor.

Vorkommen

Datei:Nordseegarnelen.jpg

Nach dem Fang gekochte Garnelen aus der Nordsee.

Datei:Zuckerrübe.jpg

Zuckerrübe [Beta vulgaris subsp. vulgaris (Altissima-Gruppe)].

Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und Rübenzucker-Melasse, darüber hinaus in Miesmuscheln, Extrakten aus Krabben sowie in Dornhaimuskeln. Der Name Betain leitet sich vom Vorkommen der Verbindung in der Zuckerrübe bzw. Rote Beete (lat. Beta vulgaris) ab. Betain lässt sich als Nebenprodukt der Zuckerherstellung gewinnen. Es kommt in halophilen Organismen vor, die es anreichern können, um ihren Wasserverlust zu begrenzen. Bei Betain (in diesem Zusammenhang wird meistens die Bezeichnung Glycinbetain verwendet) handelt es sich um ein kompatibles Solut aus der Gruppe der zwitterionischen Solute.<ref>Glycinbetain bei Chemgapedia</ref>

Betaingehalt in Nahrungsmitteln

Betaingehalt einiger Nahrungsmittel<ref>*USDA Database for the Choline Content of Common Foods, Release 2 (2008).* In: *usda.gov.* 2015, abgerufen am 8. April 2024 (**Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)**). </ref>
Produkt	Betain [mg/100 g]
Quinoa roh	630
Weißer Gänsefuß	330
Rote Bete, konserviert, abgetropft	250
Roggen	150
Spinat	100
Weizen	70
Süßkartoffel	35
Rindfleisch	15–35
Hühnerleber	15
Pilze	10

Herstellung

Betain wird mittels Extraktion aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es synthetisch durch nukleophile Substitution von Chloressigsäure mit Trimethylamin zugänglich.<ref name=roempp /> Weltweit bestehen drei Kristallisationsanlagen zur Herstellung. Die jüngste Anlage ging in Tulln an der Donau im Jahr 2020 in Betrieb.<ref>lifePR (c) 2002–2021: AGRANA startet Produktion von kristallinem Betain in 40 Mio.-EUR-Anlage in Tulln, AGRANA Beteiligungs-AG, Pressemitteilung - lifePR. Abgerufen am 14. Februar 2021. </ref>

Verwendung

Betain wird zur Herstellung von milden Tensiden in Kosmetikprodukten verwendet.<ref name="Marina Bährle-Rapp">Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-642-24688-3, S. 569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Gesundheitsbezogene Verwendung

Zusammen mit den Vitaminen Folsäure, Vitamin B₆ und Vitamin B₁₂ soll Betain in der Lage sein, erhöhte Homocystein-Werte im menschlichen Blut zu senken.<ref>Zusammenfassung des EMEA für Cystadane (PDF; 387 kB)</ref>

Arzneilich wird Betain zur unterstützenden Behandlung der selten auftretenden Homocystinurie, einer angeborenen Stoffwechselstörung, verwendet.

Im Rahmen einer Studie an Radsportlern<ref>J. L. Pryor, S. AS Craig, T. Swensen: Effect of betaine supplementation on cycling sprint performance in J. Int. Soc. Sports Nutrition 9 (2012) 12, doi:10.1186/1550-2783-9-12.</ref> hat eine tägliche Einnahme von 2,5 g Betain zu einer durchschnittlichen Leistungssteigerung von 3,3 % geführt.

Handelsnamen

Betain ist in Deutschland als Fertigarzneimittel unter dem Namen Cystadane^® im Handel.<ref>Rote Liste online, Stand: September 2009</ref>

Einzelnachweise