Betain

Vorlage:Infobox Chemikalie

Betain (von lateinisch beta = Rübe, Bete) ist ein Oxidationsprodukt des Cholins. Betain ist eine Ammoniumverbindung mit drei Methylgruppen und ist bei Transmethylierungsprozessen im Organismus neben S‑Adenosylmethionin ein wichtiger Methylgruppendonator, unter anderem zur Biosynthese von Kreatin, Methionin, Lecithin und Carnitin.

Es ist ein Derivat der Aminosäure Glycin.

Ähnliche zwitterionische Verbindungen werden unter der Gruppenbezeichnung Betaine zusammengefasst. Aminosäuren liegen am isoelektrischen Punkt als Zwitterionen (innere Salze) vor.

Vorkommen

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Nach dem Fang gekochte Garnelen aus der Nordsee.

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Zuckerrübe [Beta vulgaris subsp. vulgaris (Altissima-Gruppe)].

Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und Rübenzucker-Melasse, darüber hinaus in Miesmuscheln, Extrakten aus Krabben sowie in Dornhaimuskeln. Der Name Betain leitet sich vom Vorkommen der Verbindung in der Zuckerrübe bzw. Rote Beete (lat. Beta vulgaris) ab. Betain lässt sich als Nebenprodukt der Zuckerherstellung gewinnen. Es kommt in halophilen Organismen vor, die es anreichern können, um ihren Wasserverlust zu begrenzen. Bei Betain (in diesem Zusammenhang wird meistens die Bezeichnung Glycinbetain verwendet) handelt es sich um ein kompatibles Solut aus der Gruppe der zwitterionischen Solute.<ref>Glycinbetain bei Chemgapedia</ref>

Betaingehalt in Nahrungsmitteln

Betaingehalt einiger Nahrungsmittel<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Produkt	Betain [mg/100 g]
Quinoa roh	630
Weißer Gänsefuß	330
Rote Bete, konserviert, abgetropft	250
Roggen	150
Spinat	100
Weizen	70
Süßkartoffel	35
Rindfleisch	15–35
Hühnerleber	15
Pilze	10

Herstellung

Betain wird mittels Extraktion aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es synthetisch durch nukleophile Substitution von Chloressigsäure mit Trimethylamin zugänglich.<ref name=roempp /> Weltweit bestehen drei Kristallisationsanlagen zur Herstellung. Die jüngste Anlage ging in Tulln an der Donau im Jahr 2020 in Betrieb.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Verwendung

Betain wird zur Herstellung von milden Tensiden in Kosmetikprodukten verwendet.<ref name="Marina Bährle-Rapp">Vorlage:Literatur</ref>

Gesundheitsbezogene Verwendung

Zusammen mit den Vitaminen Folsäure, Vitamin B₆ und Vitamin B₁₂ soll Betain in der Lage sein, erhöhte Homocystein-Werte im menschlichen Blut zu senken.<ref>Zusammenfassung des EMEA für Cystadane (PDF; 387 kB)</ref>

Arzneilich wird Betain zur unterstützenden Behandlung der selten auftretenden Homocystinurie, einer angeborenen Stoffwechselstörung, verwendet.

Im Rahmen einer Studie an Radsportlern<ref>J. L. Pryor, S. AS Craig, T. Swensen: Effect of betaine supplementation on cycling sprint performance in J. Int. Soc. Sports Nutrition 9 (2012) 12, Vorlage:DOI.</ref> hat eine tägliche Einnahme von 2,5 g Betain zu einer durchschnittlichen Leistungssteigerung von 3,3 % geführt.

Handelsnamen

Betain ist in Deutschland als Fertigarzneimittel unter dem Namen Cystadane^® im Handel.<ref>Rote Liste online, Stand: September 2009</ref>

Einzelnachweise