Cyclohexanol

Strukturformel
Strukturformel von Cyclohexanol
Allgemeines
Name	Cyclohexanol
Andere Namen	Cyclohexylalkohol Hexahydroxyphenol Anol<ref name="osha" /> Hydralin<ref name="osha" /> Hexalin<ref name="osha" /> Adronal<ref name="nist" /> Naxol<ref name="nist" /> Vorlage:INCI
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver mit campherartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-630-6 ECHA-InfoCard 100.003.301 PubChem 7966 ChemSpider 7678 DrugBank DB03703 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,95 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	24 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	161 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,3 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mäßig in Wasser (40 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.301">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302+332​‐​315​‐​335​‐​412 P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​312<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: nicht festgelegt<ref name="GESTIS" /><ref>The MAK Collection for Occupational Health and Safety: Cyclohexanol, 2010, doi:10.1002/3527600418.mb10893d0048.</ref> Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 200 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-93-0 bzw. Cyclohexanol)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclohexanol ist ein sekundärer Alkohol, der sich vom Cyclohexan ableitet.

Vorkommen

Cyclohexanol kommt natürlich in Okra (Abelmoschus esculentus), Tomaten (Lycopersicon esculentum) und Basilikum (Ocimum basilicum) vor.<ref name="Dr. Dukes" />

• Okra
  Okra
• Tomate
  Tomate
• Basilikum
  Basilikum

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanol fällt gemeinsam mit Cyclohexanon bei der katalytischen Oxidation von Cyclohexan mit Luftsauerstoff an. Diese radikalische Reaktion verläuft über ein instabiles Zwischenprodukt, das Cyclohexanhydroperoxid, welches spontan zu den beiden Produkten zerfällt. Das Produktgemisch kann durch Destillation getrennt werden.

Synthese von Cyclohexanol aus Cyclohexan

Synthese von Cyclohexanol aus Cyclohexan

Alternativ kann Cyclohexanol durch katalytische Hydrierung von Phenol erhalten werden:

Synthese von Cyclohexanol aus Phenol

Synthese von Cyclohexanol aus Phenol

Eigenschaften

Cyclohexanol schmilzt bei 24 °C und siedet bei 161 °C. Cyclohexanol löst sich gut in Ethanol. In Wasser lösen sich bei 20 °C 56,7 g Cyclohexanol je Liter. Die farblosen Kristalle riechen campherartig.<ref name="GESTIS"/> Der Flammpunkt liegt bei 68 °C, die Zündtemperatur bei 290 °C. Mit einer Dichte von 0,95 g/cm³ ist es leichter als Wasser. Cyclohexanol ist bei Raumtemperatur leicht viskos, meistens allerdings gefroren.

Reaktionen

Cyclohexanol reagiert mit elementarem Chlor im Sonnenlicht zu Tetrachlorcyclohexanon. Dieses kann mit Aluminiumtriisopropylat zu Tetrachlorcyclohexanol umgesetzt werden, ein Beispiel für die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Durch Erhitzen wird 2,6-Dichlorphenol erhalten.<ref name="Hassel">O. Hassel, K. Lunde: Tetrachloro-Cyclohexanone and Tetrachloro-Cyclohexanol Obtained from Cyclohexanol. In: Acta Chem. Scand. 1950, 4, S. 200–204, doi:10.3891/acta.chem.scand.04-0200.</ref>

Verwendung

Eine der Hauptanwendungen für Cyclohexanol ist die Synthese von Adipinsäure für Nylon 66 und die Oxidation zum Cyclohexanon, das in Caprolactam, das Monomer von Nylon 6, umgesetzt werden kann. Weiterhin wird Cyclohexanol als Extraktions- und Lösungsmittel zur Herstellung von Lacken und Kunststoffen und als Zwischenprodukt für chemische Synthesen verwendet. Weichmacher wie Dicyclohexylphthalat werden aus Cyclohexanol hergestellt. Hinzu kommen Anwendungen in Waschmitteln und Seifen sowie in Farb- und Lackentfernern.<ref>Michael Tuttle Musser: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, Weinheim 2012, S. 49–60, doi:10.1002/14356007.a08_217.pub2. </ref> Bis in die 1980er-Jahre auch als Verdunsterflüssigkeit für Heizkostenverteiler verwendet.

Sicherheitshinweise

Cyclohexanol ist gesundheitsschädlich und schwach wassergefährdend.

Weblink

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Cyclohexanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="osha">CYCLOHEXANOL – Occupational Safety and Health Administration. In: osha.gov. Abgerufen am 24. Oktober 2021 (). </ref> <ref name="nist">Cyclohexanol. In: webbook.nist.gov. Abgerufen am 24. Oktober 2021 (). </ref> </references>