Galactose

Strukturformel
	Struktur von Galactose
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Galactose; L-(−)-Galactose;
Andere Namen	(2R,3S,4S,5R,6)-Pentahydroxyhexanal; (2S,3R,4R,5S,6)-Pentahydroxyhexanal; Vorlage:SNFG-Symbol;
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff<ref name="AlfaD" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-416-4
ECHA-InfoCard	100.000.379
PubChem	3037556
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,5 g·cm−3 (D-Form)<ref name="AlfaD" />
Schmelzpunkt	164–168 °C (D/L, α-Form):<ref name="AlfaD">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref><ref name="AlfaL">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>; 143–145 °C (D-Isomer, β-Form)<ref name="roempp" />;
Löslichkeit	gut in heißem Wasser<ref name="roempp">Eintrag zu Galactose. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; schlecht in Ethanol und Diethylether<ref name="roempp" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="AlfaD" /><ref name="AlfaL" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="AlfaD" /><ref name="AlfaL" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Galactose (fachsprachliche Schreibung), kurz Gal, auch Galaktose (traditionelle Schreibung, von {{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Vorlage:lang:103: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Genitiv: {{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Multilingual:153: attempt to index field 'data' (a nil value), deutsch „Milch“) oder auch Schleimzucker, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Monosaccharide (Einfachzucker). Galactose kommt z. B. in den meisten Lebewesen als Baustein von Oligo- und Polykondensaten der Kohlenhydrate in verschiedenen Schleimhäuten vor, woher sich der deutsche Name ableitet. Im Vergleich mit Saccharose hat eine 10%ige D-Galactoselösung eine Süßkraft von 63 %.<ref>Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.</ref>

Eigenschaften

Galactose ist eine Hexose und hat wie alle Hexosen die Summenformel C₆H₁₂O₆. Sie ist stereoisomer (genauer gesagt ein C4-Epimer) zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen.

Galactose hat wie die meisten natürlichen Zucker D-Konfiguration; L-Galactose besitzt in der Praxis nur untergeordnete Bedeutung. Wenn „Galactose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, so ist immer D-Galactose gemeint.

D-Galactose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
Datei:D-Galactose Keilstrich.svg	Datei:Alpha-D-Galactofuranose.svg α-D-Galactofuranose	Datei:Beta-D-Galactofuranose.svg β-D-Galactofuranose
Datei:D-Galactose Keilstrich.svg	Datei:Alpha-D-Galactopyranose.svg α-D-Galactopyranose	Datei:Beta-D-Galactopyranose.svg β-D-Galactopyranose
Sessel-Darstellung α-D-Galactopyranose (links) und β-D-Galactopyranose (rechts)
Datei:Galactopyranose-Sessel-Darstellung Structural Formulae V5.svg

Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:

	offen- kettig	Furanose	Pyranose
D-Galactose	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
L-Galactose	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt:<ref name="UNI-Bern">Jürg Hunziker: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.</ref>

Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Galactose zu 32 % in der α-Pyranoseform, zu 64 % in der β-Pyranoseform, zu 1 % in der α-Furanoseform und zu 3 % in der β-Furanoseform vor.<ref>Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 259.</ref>

Gleichgewichtszusammensetzung von Galactose in wässriger Lösung bei 20 °C

Spezifische Drehwerte

α-D-Galactopyranose (= Sechsring): [α]²⁰_D = +150,7°
β-D-Galactopyranose: [α]20°/D = +52,8°

Galactose zeigt Mutarotation. Drehwert der wässrigen Lösung: [α]20°/D = +80,2°

Energiestoffwechsel

Durch Epimerisierung wird Galactose in einem mehrstufigen Prozess für die Glycolyse bereitgestellt. Folgende Reaktionsschritte werden dabei durchlaufen:

Mit Hilfe der Galactokinase (GK, EC 2.7.1.6) wird Galactose (1) zu Galactose-1-phosphat (2) unter ATP-Verbrauch phosphoryliert.
Im nächsten Schritt setzt das Enzym Galactose-1-phosphat-Uridyltransferase (GALT, EC 2.7.7.12) unter Beteiligung von UDP-Glucose (3) das Edukt um: Es entstehen UDP-Galactose (4) und Glucose-1-phosphat (5). Dieses Enzym ist bei einer Galactosämie defekt.
Durch das Enzym Phosphoglucomutase (PGM, EC 5.4.2.2) kann Glucose-1-Phosphat zu Glucose-6-phosphat (6), einem Intermediat der Glycolyse, isomerisiert werden. Außerdem kann aus Glucose-1-phosphat zusammen mit UTP (Uridintriphosphat) durch die UDP-Glucose-Pyrophosphorylase (EC 2.7.7.9) zu UDP-Glucose regeneriert werden.
Das Enzym UDP-Glucose-4-Epimerase (UGE, EC 5.1.3.2) sorgt dafür, dass aus UDP-Galactose die UDP-Glucose regeneriert werden kann. Sie kann erneut für die Reaktion im zweiten Schritt oder die Glycogen-Biosynthese verwendet werden.

Der Galactose-Energiestoffwechsel.

Vorkommen

Galactose tritt außer als Monosaccharid auch als Baustein in Di- (z. B. Lactose), Oligo- (z. B. Raffinose) und Polysacchariden (z. B. Agarose) auf. Sie ist auch Bestandteil von Proteoglykanen und Glycolipiden. Über UDP-Galactose stellt der Organismus auch bei galactosefreier Kost hierfür ausreichend Ausgangsstoff zur Verfügung.

In der lactierenden Milchdrüse wird Lactose aus UDP-Galactose und Glucose mit Hilfe von Lactosesynthetase in der Muttermilch als wichtiger Energieträger für Säuglinge bereitgestellt. Die Lactose wird im Dünndarm durch das Enzym Lactase in Glucose und Galactose gespalten und dem Energiestoffwechsel zugeführt.

Verwendung

Galactose wird als Nahrungsergänzungsmittel, Zuckerersatz und therapeutisch verwendet. Für die Behandlung von Patienten mit Phosphoglucomutase-1-Mangel wurden über unterschiedliche Zeiträume bis zu vier Monaten hinweg täglich 0,5–1 g/kg verabreicht, maximal 50 g pro Tag ohne schädliche Nebenwirkungen.<ref name="Morava-2014"><templatestyles src="Person/styles.css" />Eva Morava: Galactose supplementation in phosphoglucomutase-1 deficiency; review and outlook for a novel treatable CDG. Minireview. In: Molecular Genetics and Metabolism. Band 112, Ausgabe 4, August 2014. Elsevier, 21. Juni 2014, S. 275–279, doi:10.1016/j.ymgme.2014.06.002, PMID 24997537, PMC 4180034 (freier Volltext): „D-galactose has been safely used in clinical trials for FSGS in a dose of maximum 30g daily for a period of 4 months (20). […] No daily dose was used, however <sic!> above the suggested maximal intake of 50g/day (13). […] Based on our own and others’ experience D-galactose doses up to 50g/day seem to be safe.“ </ref>

Galactose ist im Gehirn auch an der Metabolisierung von Ammoniumionen unter Bildung von Aminosäuren beteiligt. Damit ist sie für die Behandlung von Patienten mit hepatischer Enzephalopathie zur Entgiftung dieses neurotoxischen Metaboliten geeignet.<ref>Martin Roser, Djuro Josic, Maria Kontou, Kurt Mosetter, Peter Maurer: Metabolism of galactose in the brain and liver of rats and its conversion into glutamate and other amino acids. In: Journal of Neural Transmission. Band 116, Nr. 2, 1. Februar 2009, S. 131, doi:10.1007/s00702-008-0166-9. </ref> Wegen der insulinunabhängigen zellulären Aufnahme von Galactose hat sie nur geringen Einfluss auf den Blutzuckerspiegel. Der glykämische Index von Galactose liegt bei 20 (Glucose = 100). Bereits in den 1930er Jahren behandelten Ärzte der Berliner Charité Diabetespatienten deshalb erfolgreich mit Galactose als Zuckerersatz.<ref>H. Kosterlitz, H. W. Wedler: Untersuchungen über die Verwertung der Galactose in physiologischen und pathologischen Zuständen. In: Zeitschrift für die gesamte experimentelle Medizin. Band 87, Nr. 1, 1. Dezember 1933, S. 397–404, doi:10.1007/BF02610497. </ref>

Galactose als „Hirnzucker“

Galactose kann sowohl die Konzentrationsfähigkeit als auch die Gedächtnisleistung verbessern. So zeigten Studien an Ratten positive Effekte von oral zugeführter Galactose in der Behandlung kognitiver Defizite.<ref>Melita Salkovic-Petrisic, Jelena Osmanovic-Barilar, Ana Knezovic, Siegfried Hoyer, Kurt Mosetter: Long-term oral galactose treatment prevents cognitive deficits in male Wistar rats treated intracerebroventricularly with streptozotocin. In: Neuropharmacology. Band 77, S. 68–80, doi:10.1016/j.neuropharm.2013.09.002. </ref>

Behandlung von Nierenschäden

In Studien zeigte Galactose Erfolg bei der Behandlung von behandlungsresistenten Fällen von fokal segmentaler Glomerulosklerose (FSGS). Es wird vermutet, dass Galactose hier an den fokal-segmentalen Proteinfaktor ({{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Vorlage:lang:103: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) (FSPF)) bindet, ihn dadurch inaktiviert und so von weiterer Schädigung der Niere abhält.<ref name="Morava-2014" /><ref name="De-Smet-et-al-2009"></ref><ref name="Kopač-et-al-2011"></ref>

Künstliche Hirnalterung hervorgerufen durch intraperitoneal injizierte Galactose

Die chronische, systemische Zufuhr von Galactose beschleunigt das Altern und die Neurodegeneration von Mäusen, Ratten und Individuen der Gattung Drosophila. Galactose verursacht vermehrten oxidativen Stress und damit einhergehende mitochondriale Fehlfunktion, vermehrten Zelltod (Apoptose) und verminderte Nervenzellneubildung im Gehirn der Tiere, insbesondere im Hippocampus.<ref name="Shwe-et-al-2017"><templatestyles src="Person/styles.css" />Thazin Shwe, Wasana Pratchayasakul, Nipon Chattipakorn, Siriporn C. Chattipakorn: Role of D-galactose-induced brain aging and its potential used for therapeutic interventions. In: Experimental Gerontology. Band 101, Januar 2018. Elsevier, 10. November 2017, S. 13–36, doi:10.1016/j.exger.2017.10.029, PMID 29129736. Akzeptierte Entwurfsversion als Volltext. (PDF; 1,1 MB) 30. Oktober 2017, abgerufen am 23. August 2023 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>

Die Galactose-induzierte beschleunigte Hirnalterung in Mäusen und Ratten ist ein verbreitetes und etabliertes pharmakologisches Modell zum Studium der Neurodegeneration, wie sie etwa bei Patienten mit Parkinson- oder Alzheimer-Krankheit vorkommt.<ref name="Shwe-et-al-2017" />

Erkrankungen

Eine Erbkrankheit, bei der die Betroffenen Galactose aufgrund eines Enzymdefekts überhaupt nicht verwerten können, wird Galactosämie genannt. Sie äußert sich sofort nach der Geburt.

Weblinks

Commons: Galactose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Galactose-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Wiktionary: Galactose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise