Acridin

Strukturformel
Struktur von Acridin
Allgemeines
Name	Acridin
Andere Namen	Dibenzo[b,e]pyridin Benzo[b]chinolin 9-Azaanthracen 2,3-Benzochinolin 10-Azaanthracen
Summenformel	C13H9N
Kurzbeschreibung	weißer bis fahlgelber Feststoff<ref name="roempp">Eintrag zu Acridin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-971-6 ECHA-InfoCard 100.005.429 PubChem 9215 ChemSpider 8860 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	179,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3 (20 °C)<ref name="merck" />
Schmelzpunkt	106–109 °C<ref name="merck" /> (Sublimation ab 100 °C)<ref name="roempp" />
Siedepunkt	346 °C<ref name="merck" />
pKS-Wert	5,58 (20 °C)<ref name="CRC97_5_88">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="merck" /> löslich in Diethylether, Ethanol, Benzol und Kohlenstoffdisulfid<ref name="ul">G. Collin, H. Höke: Acridine, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 P: 273​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338<ref name="merck" />
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	179,4 kJ·mol−1 (Feststoff)<ref name="CRC97_5-3">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.</ref> 273,9 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acridin ist eine heteroaromatische organische Verbindung mit der Summenformel C₁₃H₉N. Acridin kommt im Steinkohlenteer vor, bildet farblose Kristalle und stellt das chemische Grundgerüst der Acridinfarbstoffe dar.<ref name="roempp" />

Geschichte

Acridin wurde erstmals 1870 von Carl Graebe und Heinrich Caro aus Steinkohlenteer isoliert. Die Bezeichnung leitet sich von lateinisch acer (scharf) ab und ist auf die beißend hautreizende Wirkung von Acridin zurückzuführen.<ref name="DOI10.1002/cber.18700030223">Carl Graebe, Heinrich Caro: Ueber Acridin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 3, Nr. 2, Juli 1870, S. 746–747, doi:10.1002/cber.18700030223. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Acridin kann aus Steinkohlenteer in der Anthracen­fraktion gewonnen werden. Aus dieser kann es durch Ausschütteln mit verdünnter Schwefelsäure oder Natriumhydrogensulfit als Natriumacridinsulfonat extrahiert werden. Die freie Base wird durch Reaktion mit Natriumcarbonat freigesetzt.<ref name="ul" />

Es ist eine Reihe von Syntheseprozessen bekannt, die zu Acridin und dessen Derivaten führen. August Bernthsen kondensierte Diphenylamin mit Carbonsäuren in Gegenwart von Zinkchlorid. Dabei ergibt Ameisensäure Acridin, die höheren Homologen erzeugen Derivate mit den entsprechenden Alkylsubstituenten.<ref>A. Bernthsen: Acridine, in: Liebigs Ann. 1884, 224, 1–56; doi:10.1002/jlac.18842240102.</ref>

Acridin kann auch gewonnen werden durch

• Durchleitung von Dampf des N-Phenyl-ortho-Toluidins durch ein rotglühendes Rohr<ref>C. Graebe: Ueber pyrogene Bildung des Acridins, in: Chem. Ber. 1884, 17, 1370–1371; doi:10.1002/cber.188401701353.</ref>
• Kondensation von Diphenylamin mit Chloroform in Gegenwart von Aluminiumchlorid<ref>O. Fischer, G. Körner: Neue Bildungsweise des Acridins, in: Chem. Ber. 1884, 17, 101–102; doi:10.1002/cber.18840170122.</ref>
• Leitung von Dampf des ortho-Aminophenylphenylmethan über heißes Blei(II)-oxid<ref>O. Fischer, H. Schütte: Ueber einige Synthesen der Acridinreihe und über 2,7-Phenylamidonaphtol, in: Chem. Ber. 1893, 26, 3085–3089; doi:10.1002/cber.189302603150.</ref>
• Erhitzen von Salicylaldehyd mit Anilin und Zinkchlorid auf 260 °C<ref>R. Möhlau: Bildungsweisen des Acridins, in: Chem. Ber. 1886, 19, 2451–2453; doi:10.1002/cber.188601902180.</ref>
• Destillation von Acridon über Zinkstaub.<ref>C. Graebe, K. Lagodzinski: Ueber Phenylantranilsäure und Acridon, in Chem. Ber. 1892, 25, 1733–1736; doi:10.1002/cber.189202501276.</ref>
• Reduktive Dehalogenierung von 9-Chloracridin<ref name="ul" />

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Acridin kristallisiert in farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt bei 106–110 °C. Seine Salze zeigen in Lösung blaue Fluoreszenz.<ref name="roempp" />

Chemische Eigenschaften

Acridin und seine Homologe sind sehr stabile Verbindungen mit schwach basischem Charakter. Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat entsteht Acridinsäure (Chinolin-2,3-dicarbonsäure) C₉H₅N(COOH)₂.<ref>C. Graebe, H. Caro: Ueber Acridin, in: Chem. Ber 1880, 13, 99–103; doi:10.1002/cber.18800130128.</ref>

Mit Alkyl- und Arylhalogeniden bildet Acridin leicht farbige Acridiniumsalze.<ref name="roempp" />

Verwendung und Derivate

Acridin selbst besitzt praktisch keine industrielle Bedeutung. Die Synthese von Acridinfarbstoffen geht nicht von Acridin aus.<ref name="roempp" /><ref name="ul" />

Derivate des Acridins sind u. a. die Farbstoffe Acridinorange und Acridingelb, die Arzneimittel Acriflaviniumchlorid, Amsacrin und Ethacridinlactat sowie die Acridiniumester, die als Luminophore von Bedeutung sind. Die chemisch-pharmazeutische Fabrik Medice vertrieb ein Acridinspray unter der Bezeichnung Dermaethyl-»A«<ref>Dermaethyl. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXXIII.</ref> zur Anwendung bei akut-nässenden Dermatosen.

Einzelnachweise

<references />

Siehe auch

• Anthracen, der stickstofffreie Stammkern
• Phenanthridin, das anguläre Isomer