2,6-Dichlorphenolindophenol-Natrium

Strukturformel
Struktur von Dichlorphenolindophenol-Natrium
Allgemeines
Name	2,6-Dichlorphenolindophenol-Natrium
Andere Namen	2,6-Dichlor-N-(4-hydroxyphenyl)-1,4-benzochinonimin-Natriumsalz Dichlorphenolindophenol (DCPIP, DPIP) Dichlorindophenol (DCIP) Tillmans-Reagenz (Natriumsalz)
Summenformel	C12H6Cl2NNaO2
Kurzbeschreibung	dunkelgrünes geruchloses Pulver (Natriumsalz)<ref name=roempp>Eintrag zu 2,6-Dichlorindophenol-natrium. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Natriumsalz) Vorlage:CASRN (Natriumsalz-Dihydrat) EG-Nummer 210-640-4 ECHA-InfoCard 100.009.675 PubChem 23697355 ChemSpider 10670505 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	268,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	320 kg·m−3 (Schüttdichte Natriumsalz)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Dichlorphenolindophenol-Natrium (Natriumsalz von 2,6-Dichlorphenolindophenol) ist ein Indophenol-Farbstoff. Nach dem deutschen Chemiker Josef Tillmans wird das Salz auch Tillmans-Reagenz oder Tillmans-Blau genannt.

Eigenschaften

Das Natriumsalz von Dichlorphenolindophenol ist ein dunkelgrüner Feststoff. Wässrige Lösungen des Salzes sind tiefblau. In sauren Lösungen nimmt der Farbstoff eine rote Farbe an.<ref name=roempp/> Dichlorphenolindophenol selber ist in Wasser nicht löslich und kann z. B. durch Eingeben in eine erwärmte Natriumcarbonatlösung in die lösliche Form (Natriumsalz) überführt werden.

Dichlorphenolindophenol ist ein Oxidationsmittel und kann als Redoxindikator verwendet werden. Der Farbumschlag erfolgt durch eine Redoxreaktion: In der oxidierten Chinonimin-Form ist Dichlorphenolindophenol blau bzw. rot, in der reduzierten Aminodiphenol-Form farblos (ein Leuko-Farbstoff). Die Überführung in die Leukoform kann man mit Reduktionsmitteln erreichen: Gibt man zu der blauen Lösung von Dichlorphenolindophenol z. B. Natriumdithionit, so verfärbt sich die Lösung ins Gelbliche. Dieser Vorgang ist mit einem Oxidationsmittel (z. B. Wasserstoffperoxid) wieder umkehrbar. Auch beim längeren Stehen der Lösung mit der Leukoform an der Luft wird diese durch Oxidation mit dem Luftsauerstoff wieder blau. Diese reversiblen Reaktionen entsprechen dem Verfahren bei der Küpenfärberei (Textilfärbung). Vorlage:Formel

Verwendung

Datei:Photosystem-II-Hemmer.svg

Z-Schema der Photosynthese mit möglichen Angriffspunkten

Eine Anwendung ist die quantitative Bestimmung von Ascorbinsäure (Vitamin C).<ref name="Ebel">S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 643, ISBN 3-13-672201-9.</ref> Die Ascorbinsäure wird dabei oxidiert und im Gegenzug wird die farbige Dichlorphenolindophenol-Lösung reduziert und damit entfärbt.<ref>Zur Redoxtitration der Ascorbinsäure mit Tillmans' Reagenz.</ref> Auch Cholinesterase kann so bestimmt werden. Der Verbrauch des Reagens in Redoxreaktionen kann photometrisch bestimmt werden. Dichlorphenolindophenol kann als Hill-Reagens oder als Redox-Indikator für die Polarographie verwendet werden.<ref name="Aloysius Wild, Volker Schmitt">Aloysius Wild, Volker Schmitt: Biochemische und physiologische Versuche mit Pflanzen für Studium und Unterricht im Fach Biologie. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-8274-2819-6, S. 433 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Georg Arends, Heinrich Zörnig, Hermann Hager, Georg Frerichs, Walther Kern">Georg Arends, Heinrich Zörnig, Hermann Hager, Georg Frerichs, Walther Kern: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte u. Medizinalbeamte. Springer-Verlag, 1958, ISBN 978-3-662-36329-4, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Lutz Nover, Elmar W. Weiler">Lutz Nover, Elmar W. Weiler: Allgemeine und molekulare Botanik. Georg Thieme Verlag, 2008, ISBN 3-13-152791-9, S. 256 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> In der Dünnschichtchromatographie dient es als Reagenz für organische Säuren und reduzierende Verbindungen.<ref name=roempp/>

Einzelnachweise

<references/>