2,6-Dichlorphenolindophenol-Natrium
2,6-Dichlorphenolindophenol-Natrium (Natriumsalz von 2,6-Dichlorphenolindophenol) ist ein Indophenol-Farbstoff. Nach dem deutschen Chemiker Josef Tillmans wird das Salz auch Tillmans-Reagenz oder Tillmans-Blau genannt.
Eigenschaften
Das Natriumsalz von Dichlorphenolindophenol ist ein dunkelgrüner Feststoff. Wässrige Lösungen des Salzes sind tiefblau. In sauren Lösungen nimmt der Farbstoff eine rote Farbe an.<ref name=roempp/> Dichlorphenolindophenol selber ist in Wasser nicht löslich und kann z. B. durch Eingeben in eine erwärmte Natriumcarbonatlösung in die lösliche Form (Natriumsalz) überführt werden.
Dichlorphenolindophenol ist ein Oxidationsmittel und kann als Redoxindikator verwendet werden. Der Farbumschlag erfolgt durch eine Redoxreaktion: In der oxidierten Chinonimin-Form ist Dichlorphenolindophenol blau bzw. rot, in der reduzierten Aminodiphenol-Form farblos (ein Leuko-Farbstoff). Die Überführung in die Leukoform kann man mit Reduktionsmitteln erreichen: Gibt man zu der blauen Lösung von Dichlorphenolindophenol z. B. Natriumdithionit, so verfärbt sich die Lösung ins Gelbliche. Dieser Vorgang ist mit einem Oxidationsmittel (z. B. Wasserstoffperoxid) wieder umkehrbar. Auch beim längeren Stehen der Lösung mit der Leukoform an der Luft wird diese durch Oxidation mit dem Luftsauerstoff wieder blau. Diese reversiblen Reaktionen entsprechen dem Verfahren bei der Küpenfärberei (Textilfärbung). Vorlage:Formel
Verwendung
Eine Anwendung ist die quantitative Bestimmung von Ascorbinsäure (Vitamin C).<ref name="Ebel">S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 643, ISBN 3-13-672201-9.</ref> Die Ascorbinsäure wird dabei oxidiert und im Gegenzug wird die farbige Dichlorphenolindophenol-Lösung reduziert und damit entfärbt.<ref>Zur Redoxtitration der Ascorbinsäure mit Tillmans' Reagenz.</ref> Auch Cholinesterase kann so bestimmt werden. Der Verbrauch des Reagens in Redoxreaktionen kann photometrisch bestimmt werden. Dichlorphenolindophenol kann als Hill-Reagens oder als Redox-Indikator für die Polarographie verwendet werden.<ref name="Aloysius Wild, Volker Schmitt">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Georg Arends, Heinrich Zörnig, Hermann Hager, Georg Frerichs, Walther Kern">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Lutz Nover, Elmar W. Weiler">Vorlage:Literatur</ref> In der Dünnschichtchromatographie dient es als Reagenz für organische Säuren und reduzierende Verbindungen.<ref name=roempp/>
Einzelnachweise
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