2-Cyclopenten-1-on

Strukturformel
Strukturformel von 2-Cyclopenten-1-on
Allgemeines
Name	2-Cyclopenten-1-on
Andere Namen	Cyclopentenon (mehrdeutig) 2-Cyclopentenon
Summenformel	C5H6O
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 213-213-0 ECHA-InfoCard 100.012.012 PubChem 13588 ChemSpider 12999 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	82,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	0,98 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	64–65 °C (19 mmHg)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Fisher">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Fisher ScientificVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Brechungsindex	1,481 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Cyclopenten-1-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enone und isomer zu 3-Cyclopenten-1-on.

Vorkommen

2-Cyclopenten-1-on kommt natürlich als Grundstruktur in einer Reihe von chemischen Verbindungen wie zum Beispiel Jasmon vor.

Gewinnung und Darstellung

Allgemein können Cyclopentenone auf verschiedenen Wegen synthetisiert werden. Der industriell am weitesten verbreitete Weg ist die Dehydrohalogenierung von 2-Bromcyclopentanon mit Lithiumcarbonat<ref name="prep1"> US EP1418166, Daisuke, Fukushima & Hirata Norihiko, "Process for producing 2-bromocyclopentanone", veröffentlicht am 12. Mai 2004</ref> und die Reaktionskaskade Claisen-Kondensation-Decarboxylierung-Isomerisierung von ungesättigten Diestern.<ref name="prep2">US EP1422212, Liang, Shelue; Andrea Haunert & Sylvia Huber-Dirr et al., "Process for preparing cyclopentenone", veröffentlicht am 25. November 2004.</ref>

Industrielle Synthese von Cyclopentenon

Möglich ist auch die Synthese aus Cyclopentadien, wobei in einer 1,4-Addition mit Wasser 2-Cyclopentenol entsteht, das durch wässrige Chromsäure zum Keton oxidiert wird.

Synthese aus Cyclopentadien

Für die Synthese substituierter Cyclopentenone stehen noch weitere Wege zur Verfügung: Nazarov-Cyclisierungs-Reaktion von Divinylketonen, Saegusa-Ito-Oxidation von Cyclopentanonen, Ringschluss-Metathese der zugehörigen Diene, Oxidation der zugehörigen zyklischen Allylalkohole und die Pauson-Khand-Reaktion von Alkenen, Alkinen und Kohlenstoffmonoxid.<ref name="prep3">Organic Reactions Portal: Cyclopentenone synthesis</ref>

Eigenschaften

2-Cyclopenten-1-on ist eine hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma" />, die unlöslich in Wasser ist.<ref name="Fisher" />

Verwendung

2-Cyclopenten-1-on kann zur Herstellung anderer chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel Cuban) verwendet werden.

Einzelnachweise

<references />