25I-NBOMe

Strukturformel
25I-NBOMe
Allgemeines
Name	25I-NBOMe
Andere Namen	2-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamin 2C-I-NBOMe ([11C]Cimbi-5)
Summenformel	C18H22INO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="SWGDRUG" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Base) Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) ECHA-InfoCard PubChem 10251906 ChemSpider 8427392 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	427,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	157,3 °C (Hydrochlorid)<ref name="SWGDRUG">SWGDRUG Monographs: 25I-NBOMe Monograph (PDF; 560 kB), abgerufen am 12. April 2013.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

25I-NBOMe (oder 2C-I-NBOMe) ist eine Forschungschemikalie mit halluzinogener und psychedelischer Wirkung, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und der Phenethylamine zählt. Die Wirkung wird unter anderem auf die Eigenschaften des 25I-NBOMes als potenter Agonist am Serotonin-Rezeptores 5-HT_2A zurückgeführt. 25I-NBOMe ist ein Derivat des 2C-I.

Geschichte

25I-NBOMe wurde 2003 von Ralf Heim an der Freien Universität Berlin im Rahmen seiner Doktorarbeit Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT_2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur entwickelt.<ref name="ralfheim">Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: [ Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts.] diss.fu-berlin.de, , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 12. April 2013. Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref> Die ¹¹C-markierte Verbindung ([¹¹C] Cimbi-5) des 25I-NBOMe wurde an der Universität Kopenhagen synthetisiert und als Radiotracer für die Positronen-Emissions-Tomographie (PET) validiert.<ref name="DOI10.2967/jnumed.109.074021">A. Ettrup, M. Palner et al.: Radiosynthesis and Evaluation of 11C-CIMBI-5 as a 5-HT2A Receptor Agonist Radioligand for PET. In: Journal of Nuclear Medicine. 51, 2010, S. 1763–1770, doi:10.2967/jnumed.109.074021.</ref><ref>Hansen, M.: Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain. (Memento vom 22. Oktober 2013 im Internet Archive) PhD Thesis, University of Copenhagen, 2011.</ref>

Pharmakodynamik

25I-NBOMe bindet sich mit folgenden K_i-Werten an die einzelnen Rezeptoren:<ref name="DOI10.2967/jnumed.109.074021" /><ref name="pmid18468904">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Rezeptor	Ki (nM)	±
5-HT2A	0,044
5-HT2C	2
5-HT6	73	12
µ-opioid	82	14
H1	189	35
5-HT2B	231	73
k-opioid	288	50

Rechtsstatus

Deutschland

25I-NBOMe wurde am 6. Mai 2013 in der 40. Sitzung des Sachverständigenausschusses Betäubungsmittel des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte zur Aufnahme in die Anlage I zu § 1 Abs. 1 BtMG empfohlen. Eine tatsächliche Aufnahme ist mit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften zum 6. Dezember 2014 erfolgt. Es unterliegt daher so wie das verwandte 25B-NBoMe seitdem dem Betäubungsmittelgesetz (Deutschland) und deren Besitz und Handel sind damit illegal.

Europäische Union

Am 25. September 2014 hat die EU 25I-NBOMe, MDPV, AH-7921 und Methoxetamin verboten.<ref>Durchführungsbeschluss des Rates vom 25. September 2014 (2014/688/EU) (PDF)Vorlage:Abrufdatum abgerufen am 17. Oktober 2014.</ref> Die Herstellung und der Verkauf der Substanz ist damit untersagt.<ref>Aerzteblatt.de: EU verbietet vier gefährliche Designer-Drogen, 26. September 2014. Abgerufen am 17. Oktober 2014.</ref> Die EU-Staaten hatten ein Jahr Zeit, das Verbot umzusetzen.<ref>Rp-online.de: MDPV, 25I-NBOMe, AH-7921 und Methoxetamin: EU verbietet vier neuartige Drogen, 25. September 2014. Abgerufen am 17. Oktober 2014.</ref>

Literatur

• Ralf Heim: Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT_2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. Freie Universität Berlin, 2003.
• John F. Casale, Patrick A. Hays, U.S. Department of Justice Drug Enforcement Administration: Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I (PDF; 4,39 MB), Microgram Journal, Volume 9, Number 2

Weblinks

• 25I-NBOMe. In: Erowid. (englisch)
• isomerdesign.com: 25I-NBOMe (englisch)
• EMCDDA: Report on the risk assessment of 2-(4-iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine (25I-NBOMe) in the framework of the Council Decision on new psychoactive substances (englisch)

Einzelnachweise

<references />