25I-NBOMe

Vorlage:Infobox Chemikalie

25I-NBOMe (oder 2C-I-NBOMe) ist eine Forschungschemikalie mit halluzinogener und psychedelischer Wirkung, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und der Phenethylamine zählt. Die Wirkung wird unter anderem auf die Eigenschaften des 25I-NBOMes als potenter Agonist am Serotonin-Rezeptores 5-HT_2A zurückgeführt. 25I-NBOMe ist ein Derivat des 2C-I.

Geschichte

25I-NBOMe wurde 2003 von Ralf Heim an der Freien Universität Berlin im Rahmen seiner Doktorarbeit Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT_2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur entwickelt.<ref name="ralfheim">Vorlage:Cite web</ref> Die ¹¹C-markierte Verbindung ([¹¹C] Cimbi-5) des 25I-NBOMe wurde an der Universität Kopenhagen synthetisiert und als Radiotracer für die Positronen-Emissions-Tomographie (PET) validiert.<ref name="DOI10.2967/jnumed.109.074021">A. Ettrup, M. Palner et al.: Radiosynthesis and Evaluation of 11C-CIMBI-5 as a 5-HT2A Receptor Agonist Radioligand for PET. In: Journal of Nuclear Medicine. 51, 2010, S. 1763–1770, doi:10.2967/jnumed.109.074021.</ref><ref>Hansen, M.: Vorlage:Webarchiv PhD Thesis, University of Copenhagen, 2011.</ref>

Pharmakodynamik

25I-NBOMe bindet sich mit folgenden K_i-Werten an die einzelnen Rezeptoren:<ref name="DOI10.2967/jnumed.109.074021" /><ref name="pmid18468904">Vorlage:Cite journal</ref>

Rezeptor	K_i (nM)	±
5-HT_2A	0,044
5-HT_2C	2
5-HT₆	73	12
µ-opioid	82	14
H₁	189	35
5-HT_2B	231	73
k-opioid	288	50

Rechtsstatus

Deutschland

25I-NBOMe wurde am 6. Mai 2013 in der 40. Sitzung des Sachverständigenausschusses Betäubungsmittel des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte zur Aufnahme in die Anlage I zu § 1 Abs. 1 BtMG empfohlen. Eine tatsächliche Aufnahme ist mit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften zum 6. Dezember 2014 erfolgt. Es unterliegt daher so wie das verwandte 25B-NBoMe seitdem dem Betäubungsmittelgesetz (Deutschland) und deren Besitz und Handel sind damit illegal.

Europäische Union

Am 25. September 2014 hat die EU 25I-NBOMe, MDPV, AH-7921 und Methoxetamin verboten.<ref>Vorlage:CELEX abgerufen am 17. Oktober 2014.</ref> Die Herstellung und der Verkauf der Substanz ist damit untersagt.<ref>Aerzteblatt.de: EU verbietet vier gefährliche Designer-Drogen, 26. September 2014. Abgerufen am 17. Oktober 2014.</ref> Die EU-Staaten hatten ein Jahr Zeit, das Verbot umzusetzen.<ref>Rp-online.de: MDPV, 25I-NBOMe, AH-7921 und Methoxetamin: EU verbietet vier neuartige Drogen, 25. September 2014. Abgerufen am 17. Oktober 2014.</ref>

Literatur

Ralf Heim: Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT_2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. Freie Universität Berlin, 2003.
John F. Casale, Patrick A. Hays, U.S. Department of Justice Drug Enforcement Administration: Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I (PDF; 4,39 MB), Microgram Journal, Volume 9, Number 2

Weblinks

Vorlage:Erowid
isomerdesign.com: 25I-NBOMe (englisch)
EMCDDA: Report on the risk assessment of 2-(4-iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine (25I-NBOMe) in the framework of the Council Decision on new psychoactive substances (englisch)

Einzelnachweise

Vorlage:Gesundheitshinweis Vorlage:Rechtshinweis