Benthiavalicarb

Strukturformel
	Strukturformel von Benthiavalicarb-isopropyl
Allgemeines
Name	Benthiavalicarb
Andere Namen	[(2S)-1-{[(1R)-1-(6-Fluor-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]amino}-3-methyl-1-oxo-2-butanyl]carbamidsäure (IUPAC)
Summenformel	C15H18FN3O3S
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="PPDB-ip">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	609-913-4
ECHA-InfoCard	100.106.918
PubChem	20593234
ChemSpider	16737118
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	339,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="PPDB" /><ref name="PPDB-ip" />
Dichte	1,25 g·cm−3 (Schüttdichte, Isopropylester)<ref name="PPDB-ip" />
Schmelzpunkt	153,1 °C (Isopropylester)<ref name="PPDB-ip" />
Siedepunkt	240 °C (Zersetzung, Isopropylester)<ref name="PPDB-ip" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 13,1 mg·l−1 bei 20 °C (Isopropylester)<ref name="PPDB-ip" />; löslich in Methanol und Aceton<ref name="EU"></ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="raiffeisen">Pflanzenschutzmittel VERSILUS Certis Europe B.V. Abgerufen am 27. Juli 2020.</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 334‐351‐372‐412
	EUH: 208‐401
	P: 101‐102‐201‐260‐270‐280‐284‐304+340‐308+310‐405‐501<ref name="raiffeisen" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="PPDB-ip" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benthiavalicarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole und Carbamidsäuren sowie ein Amid des Valins. Das Fungizid wurde von Kumiai Chemical und Ihara entwickelt und 2005 als Pflanzenschutzmittel eingeführt.<ref>Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln – Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung 2010.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Benthiavalicarbisopropyl kann durch Reaktion von Chlorameisensäureisopropylester mit L-Valin und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit 2-(1-Aminoethyl)-6-fluorbenzothiazol gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel"></ref>

Datei:Benthiavalicarb synthesis.svg

Eigenschaften

Benthiavalicarb ist ein weißer geruchloser Feststoff. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 7 und 9.<ref name="EU" />

Verwendung

Benthiavalicarb und seine Derivate wie Benthiavalicarb-isopropyl [Mischung des (R)- und (S)-Isomers]<ref name="EPA">Pesticide Fact Sheet: Benthiavalicarb-Isopropyl. Herausgeber: United States Environmental Protection Agency (US EPA), August 2006. Auf EPA.gov (PDF; 167 kB), abgerufen am 13. Oktober 2024 (englisch).</ref> werden als Fungizid verwendet.<ref name="Horst Börner">Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 522. </ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Phospholipid-Biosynthese.<ref name="PPDB" />

Zulassung

Der Wirkstoff wurde zum 1. August 2008 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und galt damit in der Europäischen Union als zulässig.<ref name="Reasoned Opinion: Review of the existing MRLs for benthiavalicarb"></ref><ref>Richtlinie 2008/44/EG der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und ProthioconazolVorlage:Abrufdatum</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel (z. B. Valbon) mit diesem Wirkstoff zugelassen. Auf EU-Ebene wurde die Zulassung des Wirkstoffs Ende 2023 widerrufen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref> In der Schweiz wurde die Zulassung per 1. Januar 2025 widerrufen. Die Aufbrauchfrist lief bis am 1. Juli 2025.<ref>Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV). In: Fedlex. Abgerufen am 24. Oktober 2024 (Art. 86k Übergangsbestimmung zur Änderung vom 27. Mai 2024). </ref>

Einzelnachweise