Chlorameisensäureisopropylester

Strukturformel
Strukturformel von Chlorameisensäureisopropylester
Allgemeines
Name	Chlorameisensäureisopropylester
Andere Namen	Isopropylchlorformiat Kohlensäureisopropylesterchlorid
Summenformel	C4H7ClO2
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-563-2 ECHA-InfoCard 100.003.240 PubChem 7917 ChemSpider 7629 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	122,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,078 g·ml−1<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−80 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	104,6 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	40 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4013 (20 °C)<ref name="CRC90_3_314">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-314.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​330​‐​314 P: 202​‐​220​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1070 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorameisensäureisopropylester ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester (eigentlich korrekterweise Chlorkohlensäureester). Es wird vor allem als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln verwendet.

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäureisopropylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.<ref>Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Chlorameisensäureisopropylester erfolgt aus Phosgen und wasserfreiem Isopropanol bei Temperaturen von 30–70 °C unter Abspaltung von Chlorwasserstoff.<ref name="Ullmann">Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2006, doi:10.1002/14356007.a06_559.pub2.</ref>

Industrielle Synthese von Isopropylchlorformiat aus Phosgen und Isopropanol

Industrielle Synthese von Isopropylchlorformiat aus Phosgen und Isopropanol

Die Umsetzung erfolgt kontinuierlich im Gleich- oder Gegenstrom. Beim Gleichstromverfahren wird in Rührkesselreaktoren, Reaktoren mit eingebauter Zerstäuberdüse oder Umlaufreaktoren gearbeitet, wohingegen man für die Gegenstromanordnung in der Regel eine Füllkörperkolonne verwendet, bei der überschüssiges Phosgen zusammen mit gasförmigem Chlorwasserstoff am Kopf der Kolonne austritt und der Chlorameisensäureester im Sumpf angereichert wird.<ref name="Ullmann" />

Eigenschaften

Chlorameisensäureisopropylester ist ein flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche sich in Wasser zersetzt.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt wird in Lösung mit Toluol ausgeliefert.<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Verwendung

Chlorameisensäureisopropylester wird vor allem zur Herstellung von Carbonaten und Carbamaten verwendet, die als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Es ist beispielsweise ein Zwischenprodukt bei der Produktion der Herbizide Chlorpropham, Phenisopham und Propham, des Fungizids Diethofencarb sowie des Akarizids und Fungizids Dinobuton.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorameisensäureisopropylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 17 °C) bilden.<ref name="GESTIS" /> Katalysiert durch in Verunreinigungen enthaltenen Eisenionen, im einfachsten Fall Rost kann sich die Verbindung auch nach längerer Lagerung explosionsartig zersetzen.<ref name="Bretherick">P.G. Urben, M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 346.</ref>

Einzelnachweise

<references />