Zum Inhalt springen

Benthiavalicarb

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Vorlage:Infobox Chemikalie

Benthiavalicarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole und Carbamidsäuren sowie ein Amid des Valins. Das Fungizid wurde von Kumiai Chemical und Ihara entwickelt und 2005 als Pflanzenschutzmittel eingeführt.<ref>Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln – Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung 2010.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Benthiavalicarbisopropyl kann durch Reaktion von Chlorameisensäureisopropylester mit L-Valin und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit 2-(1-Aminoethyl)-6-fluorbenzothiazol gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Vorlage:Literatur</ref>

Datei:Benthiavalicarb synthesis.svg

Eigenschaften

Benthiavalicarb ist ein weißer geruchloser Feststoff. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 7 und 9.<ref name="EU" />

Verwendung

Benthiavalicarb und seine Derivate wie Benthiavalicarb-isopropyl [Mischung des (R)- und (S)-Isomers]<ref name="EPA">Pesticide Fact Sheet: Benthiavalicarb-Isopropyl. Herausgeber: United States Environmental Protection Agency (US EPA), August 2006. Auf EPA.gov (PDF; 167 kB), abgerufen am 13. Oktober 2024 (englisch).</ref> werden als Fungizid verwendet.<ref name="Horst Börner">Vorlage:Literatur</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Phospholipid-Biosynthese.<ref name="PPDB" />

Zulassung

Der Wirkstoff wurde zum 1. August 2008 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und galt damit in der Europäischen Union als zulässig.<ref name="Reasoned Opinion: Review of the existing MRLs for benthiavalicarb">Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:EU-Richtlinie</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel (z. B. Valbon) mit diesem Wirkstoff zugelassen. Auf EU-Ebene wurde die Zulassung des Wirkstoffs Ende 2023 widerrufen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref> In der Schweiz wurde die Zulassung per 1. Januar 2025 widerrufen. Die Aufbrauchfrist lief bis am 1. Juli 2025.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Einzelnachweise

<references responsive />