Streptomycin

Strukturformel
	Strukturformel von Streptomycin
Allgemeines
Freiname	Streptomycin
Andere Namen	Streptomycin A; 5-(2,4-Diguanidino-3,5,6-trihydroxy-cyclohexoxy)-4-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylamino-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydrofuran-3-carbaldehyd (IUPAC);
Summenformel	C21H39N7O12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-355-3
ECHA-InfoCard	100.000.323
PubChem	19649
ChemSpider	18508
DrugBank	DB01082
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07AA04; J01GA01;
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmer der Proteinbiosynthese
Eigenschaften
Molare Masse	581,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302‐361fd
	P: 201‐202‐264‐270‐301+312‐308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	9000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Streptomycin ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, welches von zahlreichen Streptomyceten gebildet wird.

Geschichte

Streptomycin wurde erstmals am 19. Oktober 1943 von Selman Waksman und seinen Mitarbeitern Albert Schatz und Elizabeth Bugie an der Rutgers University aus Streptomyces griseus isoliert.<ref>A. Schatz, E. Bugle, S. A. Waksman: Streptomycin, a Substance Exhibiting Antibiotic Activity Against Gram-Positive and Gram-Negative Bacteria. In: Experimental Biology and Medicine. Band 55, Nr. 1, 1944, S. 66–69, doi:10.3181/00379727-55-14461. </ref> Nachdem 1944 die Wirksamkeit des Streptomycins bei der menschlichen Tuberkulose erwiesen wurde,<ref></ref> erhielt Waksman 1952 für die Entdeckung den Nobelpreis für Medizin. Streptomycin, in den 1950er Jahren etwa von den Unternehmen Rhein-Chemie Arzneimittel (Heidelberg) und Heyl & Co. in Berlin-Steglitz und Hildesheim als Streptomycin bzw. Streptomycine (Trockenpackungen zur Selbstherstellung der Lösungen) oder als Peni-Strept oder in Supracillin-E kombiniert mit Penicillin<ref>Anzeigen von Arzneimittel Heyl, Chemie Grünenthal und Rhein-Chemie Arzneimittel. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXVI, LXIX und XCI.</ref> angeboten, erlangte große Bedeutung als erstes Antibiotikum gegen Tuberkulose. Außerdem wird Streptomycin in der Landwirtschaft zur Bekämpfung von Feuerbrand eingesetzt. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref> Trotzdem wurden 2011 im Kanton Thurgau neun Tonnen Honig entdeckt, welche den Toleranzwert von Streptomycin überschritten hatte. 2016 wurden fünf andere Pflanzenschutzmittel als Alternativen zur Bekämpfung des Feuerbrands zugelassen.<ref>Antibiotika in der Landwirtschaft. In: lid.ch. 9. Oktober 2018, abgerufen am 1. März 2019. </ref>

Wirkung

Vorlage:Hinweisbaustein Streptomycin zeigt ein breites Wirkungsspektrum, wobei vor allem gram-negative Erreger geschädigt werden. Streptomycin bindet an die 30S-Untereinheit der prokaryontischen 70S-Ribosomen, deformiert dessen Struktur und hemmt damit die Bildung des Initiationskomplexes. Dementsprechend wird die gesamte Translation und in Folge eine Bakterienvermehrung unterbunden.

Resistenzen beruhen auf veränderten Ribosomenbindungsstellen. Dann kann Streptomycin sogar als Kohlenstoffquelle genutzt werden und fördert somit Wachstum und Vermehrung resistenter Keime.

Aufgrund seiner geringen therapeutischen Breite bei gleichzeitig rascher Resistenzentwicklung ist Streptomycin nur bei Tuberkulose und wenigen speziellen Infektionen (Streptokokken- bzw. Enterokokken-Endokarditis, Pest, Brucellose und Tularämie) und nur als Kombinationstherapie angezeigt. Es wird (als Sulfatsalz) in Form parenteraler Trockenpulverformulierungen angewendet.

Unerwünschte Wirkung

Bei längerer Anwendung können Schäden am Gehör und den Nieren entstehen (Ototoxizität, Nephrotoxizität).<ref>Sandor Klis, Ymkje Stienstra, Richard O. Phillips, Kabiru Mohammed Abass, Wilson Tuah, Tjip S. van der Werf: Long term streptomycin toxicity in the treatment of Buruli Ulcer: follow-up of participants in the BURULICO drug trial. In: PLoS Neglected Tropical Diseases. Band 8, Nr. 3, 2014, S. e2739, doi:10.1371/journal.pntd.0002739, PMID 24625583, PMC 3953024 (freier Volltext). </ref><ref>Ototoxicity: Overview, Aminoglycosides, Other Antibiotics. 26. August 2025 (medscape.com [abgerufen am 17. März 2026]). </ref>

Synthese

Vorlage:Hinweisbaustein An der Biosynthese der Verbindung sind zahlreiche Enzyme beteiligt, welche ausgehend von Glucose zunächst die Monosaccharide einzeln modifizieren, bis zunächst eine Verknüpfung zum Disaccharid erfolgt und anschließend das Trisaccharid gebildet wird. Die erhaltene Vorstufe wird nach erfolgter Ausschleusung durch Dephosphorylierung mittels extrazellulärer Phosphatase in die aktive Form überführt. Streptomycin enthält das ungewöhnliche Monosaccharid L-Streptose.

Auf Grund der Komplexität der chemischen Struktur kommt wirtschaftlich nur die biotechnologische Herstellung in Frage. Diese erfolgt mit Streptomyces griseus-Stämmen, wobei eine Ausbeute von mehr als 10 Gramm pro Liter zu erwarten ist (bei einer Laufzeit des Fermenter von 120 Stunden und entsprechenden Optimierungen).

Handelsnamen

Monopräparate

Strepto-Fatol (D), Streptomycin und Streptomycine (D, abgelaufen) sowie ein Generikum (D)

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

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