Dichlofluanid

Strukturformel
Strukturformel von Dichlofluanid
Allgemeines
Name	Dichlofluanid
Andere Namen	N-(Dichlorfluormethylthio)-N′,N′-dimethyl-N-phenylsulfamid (IUPAC) 1,1-Dichlor-N-[(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-N-phenyl-methansulfenamid N-(Dichlorfluormethylthio)-N′,N′-dimethyl-N-phenylsulfonyl-diamid N-(Dichlorfluormethylthio)-N′,N′-dimethyl-N-phenylsulfamid Euparen
Summenformel	C9H11Cl2FN2O2S2
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 214-118-7 ECHA-InfoCard 100.012.835 PubChem 14145 ChemSpider 13520 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	333,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,575 g·cm−3 <ref name="EC report">Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid (Memento vom 19. Januar 2016 im Internet Archive)</ref>
Schmelzpunkt	105 °C <ref name="Römpp">Eintrag zu Diclofluanid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Dampfdruck	0,14 mPa (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 0,0013 g·l−1 (20 °C)<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.012.835">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302+332​‐​311​‐​317​‐​319​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/> 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichlofluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden für den Obst- und Pflanzenanbau und in Holzschutzmitteln enthalten ist.

Geschichte

Dichlofluanid wurde von der Bayer AG entwickelt und 1965 in den Markt gebracht.<ref name="Römpp"/> Bis zum Jahr 2003 wurde vom Hersteller keine neue Zulassung gemäß Richtlinie 91/414/EWG des Rates der Europäischen Gemeinschaft beantragt, so dass der Wirkstoff damit praktisch vom Markt genommen wurde.<ref>Entscheidung der Kommission vom 17. April 2002 zur Erklärung der Vereinbarkeit eines Zusammenschlusses mit dem Gemeinsamen Markt und dem EWR-Abkommen (Sache COMP/M.2547 — Bayer/Aventis Crop Science), S. 76. (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref>Richtlinie des Rates vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (91/414/EWG) (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive).</ref>

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese der Verbindung erfolgt durch die Umsetzung von Anilinodimethylaminosulfon mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid in Gegenwart von Triethylamin.<ref>Patent BE609868, Farbenfabriken Bayer A. G. 1963.</ref>

Synthese von Dichlofluanid

Synthese von Dichlofluanid

Dichlorfluormethylsulfenylchlorid kann durch einen Chlor-Fluor-Austausch aus Trichlormethansulfenylchlorid mittels Quecksilber(II)-fluorid oder Silber(I)-fluorid erhalten werden.<ref>Kober, E.: A New Class of Sulfenyl Derivatives; Perhalogenated Aliphatic Sulfenyl Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 4810–4812, doi:10.1021/ja01527a016.</ref><ref>Ham, N.S.: Dichlorofluoromethanesulfenyl chloride in J. Am. Chem. Soc. 83 (1961) 751–752, doi:10.1021/ja01464a052.</ref>

Eigenschaften

Die Verbindung bildet farblose Kristalle, die bei 105 °C schmelzen. Ein Siedepunkt konnte nicht beobachtet werden. Oberhalb von 120 °C wird eine Sublimation beobachtet.<ref name="EC report"/> Die Verbindung ist in Wasser nur sehr schwer löslich. Sie beträgt bei pH4 0,92 mg·l⁻¹ bei 10 °C, 1,58 mg·l⁻¹ bei 20 °C sowie 2,69 mg·l⁻¹ bei 30 °C.<ref name="EC report"/> Die Löslichkeit hängt im Bereich von pH 4–9 nicht vom pH-Wert ab.<ref name="EC report"/> Bei höheren pH-Werten erfolgt die Hydrolyse.<ref name="EC report"/> In organischen Lösungsmitteln wird eine wesentlich bessere Löslichkeit beobachtet. Diese beträgt in Xylol 81,2 g·l⁻¹, in 2-Methyl-2,4-pentandiol 20,7 g·l⁻¹ und in Propylenglycoldimethylether 86,4 g·l⁻¹.<ref name="EC report"/> Als Metabolit des Fungizids entsteht Dimethylsulfamid.<ref>N,N-Dimethylsulfamide (metabolite of tolylfluanid) – toxicity, ecological toxicity and regulatory information. In: PAN Pesticides Database - Chemicals. Pesticide Action Network, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 10. August 2018; abgerufen am 18. Juni 2023. </ref>

Verwendung

Der Wirkstoff wurde unter dem Handelsnamen Euparen im Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule, gegen Rosenmehltau, gegen die Blattfallkrankheit, gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei der Gurke gegen Echten Mehltau eingesetzt.

Zulassung

Dichlofluanid ist in der Europäischen Union kein zulässiger Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Dichlofluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Es hat eine Biozid-Zulassung in der EEA und Schweiz als Antifoulingmittel bis 31. Dezember 2025.<ref>Dichlofluanid - Information on biocides - ECHA. Abgerufen am 18. August 2019. </ref>

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Dichlofluanid-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Weblinks

• Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid
• dichlofluanid (fluoridealert)

Einzelnachweise

<references />