Dichlofluanid

Vorlage:Infobox Chemikalie

Dichlofluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden für den Obst- und Pflanzenanbau und in Holzschutzmitteln enthalten ist.

Geschichte

Dichlofluanid wurde von der Bayer AG entwickelt und 1965 in den Markt gebracht.<ref name="Römpp"/> Bis zum Jahr 2003 wurde vom Hersteller keine neue Zulassung gemäß Richtlinie 91/414/EWG des Rates der Europäischen Gemeinschaft beantragt, so dass der Wirkstoff damit praktisch vom Markt genommen wurde.<ref>Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt</ref><ref>Vorlage:Webarchiv.</ref>

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese der Verbindung erfolgt durch die Umsetzung von Anilinodimethylaminosulfon mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid in Gegenwart von Triethylamin.<ref>Patent BE609868, Farbenfabriken Bayer A. G. 1963.</ref>

Synthese von Dichlofluanid

Dichlorfluormethylsulfenylchlorid kann durch einen Chlor-Fluor-Austausch aus Trichlormethansulfenylchlorid mittels Quecksilber(II)-fluorid oder Silber(I)-fluorid erhalten werden.<ref>Kober, E.: A New Class of Sulfenyl Derivatives; Perhalogenated Aliphatic Sulfenyl Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 4810–4812, Vorlage:DOI.</ref><ref>Ham, N.S.: Dichlorofluoromethanesulfenyl chloride in J. Am. Chem. Soc. 83 (1961) 751–752, Vorlage:DOI.</ref>

Eigenschaften

Die Verbindung bildet farblose Kristalle, die bei 105 °C schmelzen. Ein Siedepunkt konnte nicht beobachtet werden. Oberhalb von 120 °C wird eine Sublimation beobachtet.<ref name="EC report"/> Die Verbindung ist in Wasser nur sehr schwer löslich. Sie beträgt bei pH4 0,92 mg·l⁻¹ bei 10 °C, 1,58 mg·l⁻¹ bei 20 °C sowie 2,69 mg·l⁻¹ bei 30 °C.<ref name="EC report"/> Die Löslichkeit hängt im Bereich von pH 4–9 nicht vom pH-Wert ab.<ref name="EC report"/> Bei höheren pH-Werten erfolgt die Hydrolyse.<ref name="EC report"/> In organischen Lösungsmitteln wird eine wesentlich bessere Löslichkeit beobachtet. Diese beträgt in Xylol 81,2 g·l⁻¹, in 2-Methyl-2,4-pentandiol 20,7 g·l⁻¹ und in Propylenglycoldimethylether 86,4 g·l⁻¹.<ref name="EC report"/> Als Metabolit des Fungizids entsteht Dimethylsulfamid.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Verwendung

Der Wirkstoff wurde unter dem Handelsnamen Euparen im Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule, gegen Rosenmehltau, gegen die Blattfallkrankheit, gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei der Gurke gegen Echten Mehltau eingesetzt.

Zulassung

Dichlofluanid ist in der Europäischen Union kein zulässiger Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Dichlofluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Es hat eine Biozid-Zulassung in der EEA und Schweiz als Antifoulingmittel bis 31. Dezember 2025.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Dichlofluanid-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Weblinks

Einzelnachweise