Etizolam

Strukturformel
Datei:Etizolam Formula V1.svg
Allgemeines
Freiname	Etizolam
Andere Namen	4-(2-chlorophenyl)-2-ethyl-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine(IUPAC) Etizolamum (INN-Latein)
Summenformel	C17H15ClN4S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="WHO" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 662-368-4 ECHA-InfoCard 100.188.773 PubChem 3307 ChemSpider 3191 DrugBank DB09166 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BA19
Wirkstoffklasse	Anxiolytikum Benzodiazepin Antikonvulsivum
Wirkmechanismus	Allosterischer Modulator des GABAA-Rezeptors
Eigenschaften
Molare Masse	342,85 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="WHO" />
Schmelzpunkt	145–148 °C<ref name="WHO" />
Siedepunkt	545 °C<ref name="WHO" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="WHO" /> löslich in sauren Lösungen, Polyethylenglykol und in Ethanol<ref name="WHO" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etizolam<ref>Patent DE2229845: Veröffentlicht am 21. Dezember 1972.‌</ref> ist ein Benzodiazepin-Analogon aus der Gruppe der Thienodiazepine<ref>T Niwa, T Shiraga, I Ishii, A Kagayama, A Takagi: Contribution of human hepatic cytochrome p450 isoforms to the metabolism of psychotropic drugs. In: Biol Pharm Bull. Band 28, Nr. 9, September 2005, S. 1711–1716, doi:10.1248/bpb.28.1711, PMID 16141545. </ref> und besitzt wie alle seine Analoga amnestische, anxiolytische, antikonvulsive, hypnotische, sedative und muskelrelaxierende Potenziale.<ref>R Mandrioli, L Mercolini, MA Raggi: Benzodiazepine metabolism: an analytical perspective. In: Curr. Drug Metab. Band 9, Nr. 8, Oktober 2008, S. 827–844, doi:10.2174/138920008786049258, PMID 18855614. </ref> Durch seine besondere hypnotische Wirkstärke wird es vorrangig bei Schlafstörungen eingesetzt, kann aber auch als angstlösender Arzneistoff Verwendung finden.<ref>A Lopedota, A Cutrignelli, A Trapani et al.: Effects of different cyclodextrins on the morphology, loading and release properties of poly (DL-lactide-co-glycolide)-microparticles containing the hypnotic agent etizolam. In: J Microencapsul. Band 24, Nr. 3, Mai 2007, S. 214–224, doi:10.1080/02652040601058152, PMID 17454433. </ref><ref>Depas. In: carloanibaldi.com. Abgerufen am 3. Februar 2009. </ref>

Etizolam ist ein sehr potentes Thienodiazepin, 1 mg Etizolam entsprechen in etwa 10 mg Diazepam. Es hat einen bis zu sechs- bis zehnmal stärkeren anxiolytischen Effekt als Diazepam. Es flutet schnell im Gehirn an und erreicht Spitzenkonzentrationen innerhalb von 30 Minuten und zwei Stunden. Dabei hat es eine Plasmahalbwertszeit von 3,5 Stunden, während sein aktiver Metabolit alpha-Hydroxyetizolam eine Halbwertszeit von über 8 Stunden hat. Die Halbwertszeit ist dabei ein wichtiger Indikator bezüglich Einnahmeintervall und Wirkdauer.

Etizolam kann den Prolaktin-Spiegel im Blut erhöhen. Eine Kombination mit Alkohol und anderen ZNS-wirksamen Substanzen kann unkalkulierbare Nebenwirkungen haben. Etizolam weist wie alle Hypnotika aus der Benzodiazepin-Klasse ein hohes Abhängigkeits- und Missbrauchspotenzial auf. Mit der 27. Betäubungsmittel-Änderungsverordnung wurde Etizolam in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz als verschreibungsfähiges Betäubungsmittel unterstellt.<ref>Kabinett beschließt 27. Betäubungsmittel-Änderungsverordnung. Bundesministerium für Gesundheit, Pressemitteilung, 22. Mai 2013; abgerufen am 26. Mai 2013.</ref>

Verbreitung

Etizolam wird als Forschungschemikalie für den nicht-menschlichen Gebrauch vertrieben. In Italien wird Etizolam, namentlich als Pasaden (produziert von Bayer), in der Medizin angewendet. Eine größere Verbreitung findet man in Japan und Indien. In Indien findet man Etizolam unter anderem unter den Handelsnamen Etilaam, Etizola und Etizest. In Japan sind Arophalm, Capsafe, Dezolam und Eticalm bekannte Handelsnamen.<ref name="WHO">Critical Review Report: Etizolam. (PDF) Weltgesundheitsorganisation, 25. Oktober 2019, abgerufen am 19. Februar 2020 (). </ref>

Auf dem Schwarzmarkt spricht man von Etiz, Eitizzy und Etizest. Durch die einfache Verfügbarkeit als Forschungschemikalie wird Etizolam auch als Alternative zu Alprazolam in der illegalen Herstellung von „Xanax Bars“ verwendet.

Einzelnachweise

<references />