6-Methylcumarin

Strukturformel
Strukturformel von 6-Methylcumarin
Allgemeines
Name	6-Methylcumarin
Andere Namen	6-Methylbenzopyron Toncarin Vorlage:INCI
Summenformel	C10H8O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit Geruch nach Kokosnuss<ref name="hsdb" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-158-8 ECHA-InfoCard 100.001.963 PubChem 7092 ChemSpider 6825 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	73–76 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	303 °C (967 hPa)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="hsdb">Eintrag zu METHYL COUMARIN in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> löslich in Ethanol, Ether, Benzol<ref name="hsdb" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​342+311<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1.680 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> >5.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6-Methylcumarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarinderivate (Methylcumarine).

Gewinnung und Darstellung

6-Methylcumarin kann durch mehrere Verfahren hergestellt werden. So durch Kondensation von p-Kresoldisulfonsäure mit Fumarsäure in Gegenwart von Schwefelsäure, durch Kondensation des Aldehyds der 6-Hydroxy-m-toluylsäure mit Malonsäure in Gegenwart von Anilin, gefolgt von Erhitzen, um das Lacton zu bilden, oder die Reaktion von Salicylaldehyd mit Propionsäureanhydrid und Natriumpropionat.<ref name="hsdb" />

Eigenschaften

6-Methylcumarin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="hsdb" />

Verwendung

6-Methylcumarin wird in Lebensmitteln als künstliches Waldmeister- oder Kokosnussaroma verwendet.<ref name="gesundheit">gesundheit.de: Waldmeister</ref><ref name="hsdb" /> Die Höchstmenge in verzehrfertigen Lebensmitteln ist mit 30 mg/kg festgelegt.<ref>Bundesministerium der Justiz: Aromenverordnung Anlage 5 (zu § 3) Zusatzstoffe (Memento vom 3. März 2018 im Internet Archive), abgerufen am 4. Juni 2012.</ref><ref name="hsdb" />

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von 6-Methylcumarin kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung zum Einsatz.<ref>Y. Zheng, X. Xu, F. Yuan, M. Yao, S. Ji, Z. Huang, F. Zhang: Simultaneous Analysis of Simple Coumarins and Furocoumarines in Cigarettes by Solid-Phase Extraction with Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: J AOAC Int. Band 100, Nr. 5, 1. Sep 2017, S. 1559–1564. PMID 28425389</ref>

Sicherheitshinweise

6-Methylcumarin löst photoallergische Reaktionen aus.<ref name="allergologie">Allergen Cumarin Allergie Allergologie. Abgerufen am 17. Dezember 2023. </ref><ref name="Dermatitis">Vasanop Vachiramon, Penpun Wattanakrai: Photoallergic contact sensitization to 6-methylcoumarin in poikiloderma of Civatte. In: Dermatitis. Band 16, Nr. 3, September 2005, S. 136–138, PMID 16242086. </ref>

Einzelnachweise

<references />