6-Methylcumarin

6-Methylcumarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarinderivate (Methylcumarine).

Gewinnung und Darstellung

6-Methylcumarin kann durch mehrere Verfahren hergestellt werden. So durch Kondensation von p-Kresoldisulfonsäure mit Fumarsäure in Gegenwart von Schwefelsäure, durch Kondensation des Aldehyds der 6-Hydroxy-m-toluylsäure mit Malonsäure in Gegenwart von Anilin, gefolgt von Erhitzen, um das Lacton zu bilden, oder die Reaktion von Salicylaldehyd mit Propionsäureanhydrid und Natriumpropionat.<ref name="hsdb" />

Eigenschaften

6-Methylcumarin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="hsdb" />

Verwendung

6-Methylcumarin wird in Lebensmitteln als künstliches Waldmeister- oder Kokosnussaroma verwendet.<ref name="gesundheit">gesundheit.de: Waldmeister</ref><ref name="hsdb" /> Die Höchstmenge in verzehrfertigen Lebensmitteln ist mit 30 mg/kg festgelegt.<ref>Bundesministerium der Justiz: Vorlage:Webarchiv, abgerufen am 4. Juni 2012.</ref><ref name="hsdb" />

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von 6-Methylcumarin kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung zum Einsatz.<ref>Y. Zheng, X. Xu, F. Yuan, M. Yao, S. Ji, Z. Huang, F. Zhang: Simultaneous Analysis of Simple Coumarins and Furocoumarines in Cigarettes by Solid-Phase Extraction with Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: J AOAC Int. Band 100, Nr. 5, 1. Sep 2017, S. 1559–1564. PMID 28425389</ref>

Sicherheitshinweise

6-Methylcumarin löst photoallergische Reaktionen aus.<ref name="allergologie">Vorlage:Internetquelle</ref><ref name="Dermatitis">Vorlage:Literatur</ref>

Einzelnachweise