Dihydrocarveol

Strukturformel
Strukturformel von Dihydrocarveol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Dihydrocarveol
Andere Namen
Summenformel	C10H18O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-575-1 ECHA-InfoCard 100.009.615 PubChem 12072 ChemSpider 11575 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	224–225 °C<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	13 Pa (20 °C)<ref name="Sigma" />
Brechungsindex	1,477 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dihydrocarveol ist eine Flüssigkeit mit einem blumig-minzigen Geruch. Es handelt sich um einen monocyclischen Monoterpen-Alkohol.

Vorkommen

Datei:Carum carvi 002.JPG

Dihydrocarveol ist ein typischer Bestandteil des ätherischen Öls aus Kümmel

Es kommt unter anderem in Kümmel (Carum carvi),<ref name="Dr Dukes" /> Pfeffer (Piper nigrum),<ref name="Dr Dukes" /> Türkischem Oregano (Origanum onites),<ref name="Dr Dukes" /> Sellerie (Apium graveolens),<ref name="Dr Dukes" /> Thymian (Thymus capitatus),<ref name="Dr Dukes" /> Rossminze (Mentha longifolia),<ref name="Dr Dukes" /> Grüner Minze (Mentha spicata)<ref name="FFJ_1986_105" /><ref name="Dr Dukes" /> und Meerträubel (Ephedra sinica)<ref name="Dr Dukes" /> vor.

Eigenschaften

In Wasser ist Dihydrocarveol unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 93,8 °C. Es ist ein einwertiger, sekundärer Alkohol, weil eine Hydroxygruppe an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das wiederum an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist.

Gewinnung und Darstellung

Eine rekombinante Enoatreduktase LacER aus Lactobacillus casei katalysiert die Reduktion von (R)-Carvon und (S)-Carvon zu (2R,5R)-Dihydrocarvon und (2R,5S)-Dihydrocarvon, die durch eine Carbonylreduktase aus Sporobolomyces salmonicolor SSCR oder Candida magnolia CMCR weiter zu Dihydrocarveolen reduziert wurden.<ref name="DOI10.1016/j.tetasy.2012.05.019">X. i. Chen, Xiuzhen Gao u. a.: Synthesis of optically active dihydrocarveol via a stepwise or one-pot enzymatic reduction of (R)- and (S)-carvone. In: Tetrahedron: Asymmetry. 23, 2012, S. 734, doi:10.1016/j.tetasy.2012.05.019.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FFJ_1986_105">Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303. </ref> </references>