Kresoxim-methyl

Strukturformel
Strukturformel von Kresoxim-methyl
Allgemeines
Name	Kresoxim-methyl
Andere Namen	Methyl-(E)-2-methoxyimino[2-(o-tolyloxy­methyl)phenyl]acetat (E)-α-(Methoxyimino)-2-[(2-methyl­phenoxy)methyl]phenylessigsäure­methylester Methyl-(E)-α-(Methoxyimino)-2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenylacetat
Summenformel	C18H19NO4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="Leps">Michael Leps: Expression von Einkettenantikörpern gegen das Fungizid Kresoxim-methyl in transgenen Tabakpflanzen (PDF; 4,0 MB), Dissertation, Juli 2002.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 604-351-6 ECHA-InfoCard 100.109.581 PubChem 6112114 ChemSpider 4813314 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	313,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	97–102 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Siedepunkt	Zersetzung bei 310 °C<ref name="EU">European Commission - Directorate General for Agriculture: Review report for the active substance kresoxim-methyl (PDF; 493 kB), 16. Oktober 1998.</ref>
Dampfdruck	2,3·10−6 Pa (20 °C)<ref name="EPA" /><ref name="Kröhl">Kröhl, T.; Kästel, R.; König, W.; Ziegler, H.; Köhle, H.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME) in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="EPA">EPA: Kresoxim-methyl.</ref> löslich in Aceton (217 g·l−1), Ethylacetat (123 g·l−1) und Dichlormethan (939 g·l−1)<ref name="EU" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.109.581">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 201​‐​273​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 2.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kresoxim-methyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine.

Darstellung

Kresoxim-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Phthalid (3H-Isobenzofuran-1-on) gewonnen werden.<ref name="modern">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 616 in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Kresoxim-methyl synthesis.svg

Der erste Schritt der Synthese ist ein nucleophiler Angriff eines Phenolat-Ions auf ein Lacton und unter Öffnung des Lactons wird ein Benzyl-Aryl-Ether gebildet. Beim nächsten Schritt wird zunächst das Säurechlorid hergestellt welches in der kommenden Umsetzung mit Natriumcyanid zu einem α-Carbonylnitril reagiert. Im letzten Schritt wird dieses mit O-Methylhydroxylamin umgesetzt und es wird Kresoxim-methyl erhalten.

Eigenschaften

Kresoxim-methyl ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="Leps" />

Verwendung

Kresoxim-methyl wird als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Das technische Produkt enthält bis zu 50 % des Wirkstoffes und ist ein brauner Feststoff mit leicht schwefligem Geruch.<ref name="GESTIS" /><ref name="Stähler" /> Die Verbindung hat ein breites Anwendungsspektrum gegen verschiedenartige phytopathogene Pilze und besitzt ein quasi-systemisches Translokationsverhalten, eine relativ kurze Verweilzeit innerhalb der Pflanze sowie eine hohe photochemische Stabilität. Sie kann sowohl protektiv als auch kurativ und eradikativ eingesetzt werden.<ref name="Leps" /> Die Zulassung des Produktes wurde in Europa 1995 durch BASF beantragt.<ref name="EU" />

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Kresoxim-methyl“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Bei Kresoxim-methyl besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr giftig für Wasserorganismen und kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.<ref name="GESTIS" /><ref name="Stähler">Stähler: MSDS Stroby WG (PDF; 124 kB).</ref>

Weblinks

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum
• National Registration Authority for Agricultural and Veterinary Chemicals Australia: Evaluation of the new active KRESOXIM-METHYL in the product STROBY WG FUNGICIDE (PDF; 174 kB), Juni 2000

Einzelnachweise

<references />