Kresoxim-methyl
Kresoxim-methyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine.
Darstellung
Kresoxim-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Phthalid (3H-Isobenzofuran-1-on) gewonnen werden.<ref name="modern">Vorlage:Literatur</ref>
Der erste Schritt der Synthese ist ein nucleophiler Angriff eines Phenolat-Ions auf ein Lacton und unter Öffnung des Lactons wird ein Benzyl-Aryl-Ether gebildet. Beim nächsten Schritt wird zunächst das Säurechlorid hergestellt welches in der kommenden Umsetzung mit Natriumcyanid zu einem α-Carbonylnitril reagiert. Im letzten Schritt wird dieses mit O-Methylhydroxylamin umgesetzt und es wird Kresoxim-methyl erhalten.
Eigenschaften
Kresoxim-methyl ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="Leps" />
Verwendung
Kresoxim-methyl wird als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Das technische Produkt enthält bis zu 50 % des Wirkstoffes und ist ein brauner Feststoff mit leicht schwefligem Geruch.<ref name="GESTIS" /><ref name="Stähler" /> Die Verbindung hat ein breites Anwendungsspektrum gegen verschiedenartige phytopathogene Pilze und besitzt ein quasi-systemisches Translokationsverhalten, eine relativ kurze Verweilzeit innerhalb der Pflanze sowie eine hohe photochemische Stabilität. Sie kann sowohl protektiv als auch kurativ und eradikativ eingesetzt werden.<ref name="Leps" /> Die Zulassung des Produktes wurde in Europa 1995 durch BASF beantragt.<ref name="EU" />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>
Sicherheitshinweise
Bei Kresoxim-methyl besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr giftig für Wasserorganismen und kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.<ref name="GESTIS" /><ref name="Stähler">Stähler: MSDS Stroby WG (PDF; 124 kB).</ref>
Weblinks
- Vorlage:Inchem
- National Registration Authority for Agricultural and Veterinary Chemicals Australia: Evaluation of the new active KRESOXIM-METHYL in the product STROBY WG FUNGICIDE (PDF; 174 kB), Juni 2000
Einzelnachweise
<references />