Dodin

Strukturformel
Strukturformel von Dodin
Nichtionische Präsentation der Strukturformel des Essigsäuresalzes
Allgemeines
Name	Dodin
Andere Namen	(Dodecylguanidin)acetat Cyprex Laurylguanidinacetat Bilobran Melprex Questuran Carpene Dodecylguanidinmonoacetat
Summenformel	C15H33N3O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 219-459-5 ECHA-InfoCard 100.017.690 PubChem 17110 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	287,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	136 °C<ref name="WHO">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> löslich in Alkoholen und Säuren<ref name="WHO" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.017.690">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​410 P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 2100 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dodin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidinsalze.

Gewinnung und Darstellung

Dodin kann durch eine Reaktion von Dodecylamin-hydrochlorid mit Cyanamid und weitere Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit Natriumacetat gewonnen werden. Möglich ist auch die Gewinnung durch Reaktion von Dodecylchlorid mit Natriumcyanid und Ammoniak.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 892 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Dodin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma"/> Es zersetzt sich bei Erhitzung vor dem Erreichen des Siedepunktes.<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Dodin ist ein 1957 auf den Markt gebrachtes Fungizid,<ref name=boerner /> welches auch eine geringe kurative Wirkung besitzt. So wird es zum Beispiel im Apfelanbau gegen den Apfelschorf (Venturia inaequalis) verwendet.<ref>NZPPS pesticide resistance management strategy. Abgerufen am 19. März 2019. </ref>

Zulassung

Dodin wurde 2008 nicht in die Liste zugelassener Pflanzenschutzwirkstoffe der Europäischen Union aufgenommen.<ref>2008/934/EG: Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Rücknahme der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen WirkstoffenVorlage:Abrufdatum</ref> Erst im Juni 2011 wurde der Wirkstoff auf Antrag wieder zugelassen. In Deutschland und der Schweiz gibt es zugelassene Pflanzenschutzmittel (z. B. Syllit), die Dodin enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

In der Schweiz gilt für Spinat ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 8 Milligramm Dodin pro Kilogramm.<ref>Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020. </ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name=boerner>Horst Börner et al.: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-540-49067-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> </references>