Quercetin

Strukturformel
	Datei:Quercetin.svg
Allgemeines
Name	Quercetin
Andere Namen	Xanthaurin; Cyanidanol; Cyanidenolon 1522; 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavon; 3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavon-3-ol; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on; Vorlage:INCI;
Summenformel	C15H10O7
Kurzbeschreibung	gelber, geruchloser Feststoff<ref name="Roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-187-1
ECHA-InfoCard	100.003.807
PubChem	5280343
ChemSpider	4444051
DrugBank	DB04216
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	302,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	316–317 °C<ref name="Roth" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="roempp">Eintrag zu Quercetin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; löslich in siedendem Ethanol, Essigsäure und verdünnter Natronlauge.<ref name="roempp" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310+330<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	161 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>; 159 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Quercetin (von {{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Vorlage:lang:103: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) „Eiche“) ist ein pflanzlicher, gelber Naturfarbstoff aus der Gruppe der Polyphenole und Flavonoide. Als 3-Hydroxyflavon mit vier zusätzlichen phenolischen Hydroxygruppen zählt es zur Flavonoid-Untergruppe der Flavonole. Quercetin ist ein Oxidationsprodukt<ref>Jens Fleschhut: Untersuchungen zum Metabolismus, zur Bioverfügbarkeit und zur antioxidativen Wirkung von Anthocyanen. Dissertation, 2004. DNB 974478490 urn:nbn:de:swb:90-26403</ref> des Anthocyanin-Farbstoffs Cyanidin.<ref>P. Schmid: Idacin-abbauende Enzyme in Äpfeln. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 133, 1967, S. 304–310, doi:10.1007/BF01074568.</ref>

Vorkommen

Wie Cyanidin kommt Quercetin in der Natur häufig in glycosidisch gebundener Form vor. Ein Beispiel ist die Verbindung Rutin, welche ein Glycosid bestehend aus Quercetin und dem Disaccharid Rutinose ist. Es sind 179 verschiedene Glykoside des Quercetins bekannt.<ref name="Basiswissen">Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer: Basiswissen aktualisiert: Flavonoide. In: Ernährungs-Umschau. Band 48, Nr. 12, 2001 (ernaehrungs-umschau.de)</ref> Methylether des Quercetins sind z. B. die isomeren Monomethylether Rhamnetin und Isorhamnetin.

Es ist weit verbreitet im Pflanzenreich und somit auch in der Nahrung. Große Mengen an Quercetin können in Zwiebeln, Äpfeln, Brokkoli oder grünen Bohnen gefunden werden, werden aber je nach Art der Zubereitung teilweise reduziert. Geschältes Obst und Gemüse weist einen drastisch reduzierten Flavonoid-Anteil auf, denn diese befinden sich speziell in den farbigen Schalen (Flavonoide sind Pflanzenfarbstoffe). Ebenso ist es im Wein enthalten. Da Quercetin hauptsächlich in der Traubenschale vorkommt, sind die Gehalte im Rotwein höher als im Weißwein. Daneben trägt auch eine Holzfasslagerung zum Quercetingehalt bei, da die Substanz während der Lagerung langsam vom Holz in den Wein übergeht.

Datei:Levisticum officinale-planto.jpg

Liebstöckel (Levisticum officinale)

Einen hohen Gehalt an Quercetin findet man in folgenden Lebensmitteln:

Kapern (1800 mg/kg)
Liebstöckel (1700 mg/kg)
Tee (Camellia sinensis)
Zwiebel – besonders in den äußersten Ringen (284–486 mg/kg)
Heidelbeere (kultiviert 74 mg/kg, wild 146–158 mg/kg)
Grünkohl (60–110 mg/kg)
rote Traube
Apfel (21–440 mg/kg)
Schnittlauch (245 mg/kg)
Zitrusfrüchte
Brokkoli (30 mg/kg) und anderem grünen Blattgemüse
grüne Bohne (39 mg/kg)
Kirsche (32 mg/kg)
Himbeere
Schwarze Johannisbeere (69 mg/kg)
Brombeere (45 mg/kg)
Preiselbeere (kultiviert 83–156 mg/kg, wild 121 mg/kg)
Süße Eberesche (85 mg/kg)
Sanddorn (62 mg/kg)
Krähenbeere (kultiviert 53 mg/kg, wild 56 mg/kg).

Eine 2007 durchgeführte Studie ergab, dass Tomaten aus biologischem Anbau 79 % mehr Quercetin enthielten als bei konventionellem Anbau.<ref>A. E. Mitchell u. a.: Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes. In: Journal of agricultural and food chemistry. 55, Nr. 15, 2007, S. 6154–6159, PMID 17590007.</ref>

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung des Quercetins und seiner Verbindungen kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden.<ref>Celano R, Docimo T, Piccinelli AL, Gazzerro P, Tucci M, Di Sanzo R, Carabetta S, Campone L, Russo M, Rastrelli L: Onion Peel: Turning a Food Waste into a Resource. Antioxidants (Basel). 2021 Feb 16;10(2):304, . PMID 33669451.</ref><ref>Chernukha I, Fedulova L, Vasilevskaya E, Kulikovskii A, Kupaeva N, Kotenkova E: Antioxidant effect of ethanolic onion (Allium cepa) husk extract in ageing rats. Saudi J Biol Sci. 2021 May;28(5):2877-2885, PMID 34025165.</ref><ref>Hong YJ, Mitchell AE: Metabolic profiling of flavonol metabolites in human urine by liquid chromatography and tandem mass spectrometry., J Agric Food Chem. 2004 Nov 3;52(22):6794-801, PMID 15506818.</ref>

Physiologische und pharmakologische Bedeutung

Quercetin ist bis zu einer Dosierung von 1500 mg am Tag sicher für den Menschen.<ref>Quercetin - Nebenwirkungen DocMedicus Vitalstofflexikon. Abgerufen am 5. Oktober 2025. </ref> Im Vergleich zu Taxifolin<ref>Taxifolin ((2R,3R)-Dihydroquercetin) wirkt nicht mutagen und nur wenig toxisch. Taxifolin ist redox-äquivalent (~ konstitutionsisomer) zu Cyanidin.</ref> weist Quercetin eine deutliche Mutagenität auf.<ref></ref> Ein Toxizitätsmodell in vitro hat gezeigt, dass die erhöhte oder längerfristige Gabe von Quercetin toxisch wirken kann.<ref></ref>

Weitere in-vitro Untersuchungen zeigten, dass Quercetin die Wirkung des Medikaments Bortezomib durch direkte chemische Reaktion zwischen Quercetin und der Boronsäuregruppe hemmt.<ref>Feng-Ting Liu, Samir G. Agrawal, Zanyar Movasaghi, Peter B. Wyatt, Ihtesham U. Rehman, John G. Gribben, Adrian C. Newland, Li Jia: Dietary flavonoids inhibit the anticancer effects of the proteasome inhibitor bortezomib. In: Blood. Band 112, Nr. 9, 1. November 2008, S. 3835–3846, doi:10.1182/blood-2008-04-150227, PMID 18633129, PMC 5292595 (freier Volltext). </ref> Außerdem hemmt es in-vitro ähnlich dem Allopurinol die Xanthinoxidase und somit Hyperurikämie und könnte daraus folgender Gicht entgegenwirken.<ref name="PMC2673521"></ref>

Jedoch zählt es zu den Pan-Assay Interference Compounds, die in vielen verschiedenen Laboruntersuchungen falschpositive Ergebnisse liefern.<ref></ref> Infolgedessen ist ein Großteil der dazu publizierten positiven Ergebnisse vermutlich fehlerhaft.

Quercetin wird in verschiedenen Nahrungsergänzungsmitteln (NEMs) eingesetzt, die angeben, damit das Immunsystem „stärken“ zu können.<ref>Kraftpakete oder Mogelpackung? (PDF) Nahrungsergänzungsmittel im Sport. Bundesinstitut für Risikobewertung, Januar 2018, S. 24, abgerufen am 3. Januar 2026. </ref> Hier ist es möglich, dass je nach Dosis es zu Wechselwirkungen zwischen Quercetin und bestimmten Arzneistoffen kommen kann. Zudem kann Quercetin die Bioverfügbarkeit von Arzneistoffen beeinflussen. Ferner hemmt es den Abbau von Alkohol in der Leber.<ref>Sekundäre Pflanzenstoffe – warum sie wichtig sind. In: Verbraucherzentrale. 18. Dezember 2025, abgerufen am 3. Januar 2026. </ref>

Gemäß EFSA sind gewisse gesundheitsbezogenen Werbeaussagen in NEMs wie ein Schutz der DNA, Proteine oder Lipide vor oxidativen Schäden, Unterstützung des kardiovaskulären Systems, Verbesserung des mentalen Zustands und der Leistungsfähigkeit, oder ein Schutz von Leber und Nieren verboten, da diese entweder zu unspezifisch formuliert sind oder eine (antioxidative) Wirkung nicht nachgewiesen wurde.<ref></ref>

Siehe auch

Senolytika

Literatur

S. U. Mertens-Talcott, S. S. Percival: Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells. In: Cancer Letters. 218, Nr. 2, 2005, S. 141–152, doi:10.1016/j.canlet.2004.06.007.
J. M. Davis u. a.: Quercetin reduces susceptibility to influenza infection following stressful exercise. In: American Journal of Physiology-Regulatory, Integrative and Comparative Physiology. 2008;295:S. R505–R509, doi:10.1152/ajpregu.90319.2008.

Einzelnachweise