Rhamnetin
Rhamnetin ist ein sekundärer Pflanzenstoff aus der Untergruppe der Flavonole innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide. Rhamnetin ist ein Stellungsisomer zu Isorhamnetin und leitet sich wie dieses durch einfache O-Methylierung einer Hydroxygruppe von Quercetin ab.
Vorkommen
Rhamnetin kommt natürlich in Indischem Patschuli und als Hauptfarbstoff in Kreuzdornbeeren (lateinisch Rhamnus, daher der Name) sowie einigen anderen Pflanzen vor.<ref name="Textilfärberei">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Naturstoffchemie">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Flavonoids">Vorlage:Literatur</ref> Es entsteht bei der Hydrolyse von Xanthorhamnin.<ref>Synthese von Rhamnetin und Rhamnazin, Richard Kuhn, Irmentraut Löw, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), Volume 77, Issue 3–4, pages 211–218, 26. April 1944, doi:10.1002/cber.19440770313</ref> Es wurde in den 1880er Jahren von Liebermann, Hörmann und Josef Herzig zuerst untersucht.<ref>J. Herzig: Über Rhamnin und Rhamnetin. In: Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, Volume 6, Number 1 (1885), S. 889–890, doi:10.1007/BF01554674.</ref>
Gewinnung und Darstellung
Künstlich kann Rhamnetin auf enzymatischem Wege durch O-Methyltransferase-7 erzeugt werden.<ref>Sunhee Leea, Soon Young Shinb, Younggiu Leea, Younghee Parka, Bong Gyu Kima, Joong-Hoon Ahna, Youhoon Chonga: Rhamnetin production based on the rational design of the poplar O-methyltransferase enzyme and its biological activities Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21 (2011) 3866–3870, doi:10.1016/j.bmcl.2011.05.043.</ref>
Eigenschaften
Rhamnetin ist ein hellgelbes geruchloses Pulver.<ref name="Sigma" /> Es ist ein Monomethylether von Quercetin.
Verwendung
Rhamnetin wird in der Papierveredelung als Bestandteil der Entwicklerschicht in druckempfindlichen Kopierpapieren verwendet.<ref name="buch-2">Vorlage:Literatur</ref>
Einzelnachweise
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