Diisopropylcarbodiimid

Strukturformel
Strukturformel von Diisopropylcarbodiimid
Allgemeines
Name	Diisopropylcarbodiimid
Andere Namen	DIC Diisopropylcarbodiimid
Summenformel	C7H14N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-743-7 ECHA-InfoCard 100.010.677 PubChem 12734 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	126,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,815 g·cm−3<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	145–148 °C<ref name="Sigma" />
Brechungsindex	1,433 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​317​‐​318​‐​330​‐​334​‐​335 P: 260​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N′-Diisopropylcarbodiimid (DIC) ist ein Carbodiimid und findet eine Anwendung als Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese. Als Flüssigkeit ist es, im Vergleich zum ebenfalls dafür verwendeten Dicyclohexylcarbodiimid, einfacher zu handhaben. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 252 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −410 kJ·kg⁻¹ bzw. −51,7 kJ·mol⁻¹.<ref name="Sperry">J. B. Sperry, C. J. Minteer, J. Tao, R. Johnson, R. Duzguner, M. Hawksworth, S. Oke, P. F. Richardson, R. Barnhart, D. R. Bill, R. A. Giusto, J. D. Weaver: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing in Org. Process Res. Dev. 22 (2018) 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.</ref>

Verwendung

Diisopropylcarbodiimid dient bei der Peptidkupplung zur Aktivierung der Carbonsäurefunktion. Weiterhin wirkt es als Dehydratisierungsreagenz und bindet das während der Reaktion formal gebildete Wasser irreversibel, wobei als Produkt Diisopropylharnstoff<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diisopropylharnstoff: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 20084, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27282426.</ref> entsteht. Dieser ist leichter aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen als Dicyclohexylharnstoff, was einen Vorteil von DIC gegenüber Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) darstellt.<ref>Amit Verma: Diisopropylcarbodiimide. In: Synlett. Band 23, Nr. 7, April 2012, S. 1099–1100, doi:10.1055/s-0031-1290663. </ref>

Literatur

• W. C. Chan, P. D. White: Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis. Reprint 2004, Oxford University Press, ISBN 0-19-963724-5.

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />