Carbodiimide
| Carbodiimide |
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| Allgemeine Strukturformel der Halbacetale |
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Carbodiimide sind in der Chemie eine Stoffgruppe organischer Verbindungen.
Die Stammverbindung Carbodiimid (HN=C=NH) ist unter Normalbedingungen instabil, sie steht im tautomeren Gleichgewicht mit Cyanamid.<ref name="Römpp">Eintrag zu Carbodiimide. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref> Auch andere Carbodiimide kommen nicht natürlich vor, da sie mit Wasser spontan unter Bildung von Harnstoffen reagieren.
Bekannteste Vertreter der Carbodiimide sind die als Reagenzien zur Wasserabspaltung bei Synthesen genutzten Stoffe
- Dicyclohexylcarbodiimid (DCC),
- Diisopropylcarbodiimid (DIC) und
- 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDC).<ref name="Römpp" />
Herstellung
Carbodiimide können unter anderem aus N,N′-disubstituierten Harnstoffen durch Abspaltung von Wasser mithilfe von Triphenylphosphan und Tetrachlormethan synthetisiert werden.<ref name="Römpp" />
Die ersten Carbodiimide wurden 1852 von Hinterberger und Sinin synthetisiert. Später verwendete John C. Sheehan wasserlösliche Carbodiimide bei der Synthese von Penicillin.<ref name=ulrich />
Einzelnachweise
<references />