1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid

Strukturformel
Struktur von EDC (freie Base)
Allgemeines
Name	1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid
Andere Namen	3-(Ethyliminomethylidenamino)-N,N-dimethylpropan-1-amin (IUPAC) 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimid EDC EDAC EDCI WSCD
Summenformel	C8H17N3
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit<ref name="SigmaAldrich" /> farbloser bis gelblicher Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid)<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N'-(Ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethylpropan-1,3-diamin Hydrochlorid: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 247-361-2, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 2723939, ChemSpider: 2006116, DrugBank: , Wikidata: Q55444948.</ref> EG-Nummer 217-579-2 ECHA-InfoCard 100.015.982 PubChem 15908 ChemSpider 15119 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	155,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig fest (Hydrochlorid)
Dichte	0,88 g·cm−3<ref name="SigmaAldrich">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	111–113 °C (Hydrochlorid)<ref name="Pottorf">R. S. Pottorf: 1-Ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide Hydrochloride. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2001, doi:10.1002/047084289X.re062</ref>
Siedepunkt	47–48 °C (36 Pa)<ref name="wipf">Peter Wipf: Handbook of Reagents for Organic Synthesis. Wiley, 2005, ISBN 0-470-86298-X.</ref>
Löslichkeit	gut in Dichlormethan, DMF und THF<ref name="wipf" /> löslich in Wasser (Hydrochlorid)<ref name="merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SigmaAldrich" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​317​‐​373​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​314<ref name="SigmaAldrich" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDC, EDCI oder EDAC) ist eine reaktive organische Verbindung aus der Gruppe der Carbodiimide, die häufig in der Synthesechemie eingesetzt wird. Aufgrund der besseren Handhabung wird statt der freien Base meist das Hydrochlorid eingesetzt.<ref name="wipf" />

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese kann in zwei Reaktionsschritten erfolgen. Im ersten Schritt wird Ethylisocyanat mit N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan umgesetzt. Das resultierende Harnstoffderivat wird dann im zweiten Schritt zur Zielverbindung dehydratisiert.<ref>J. Sheehan, P. Cruickshank, G. Boshart: A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides. In: J. Org. Chem. 26, (1961) 2525, doi:10.1021/jo01351a600.</ref>

Datei:Synthesis of EDC.png

Eigenschaften

Wie die meisten Carbodiimide hydrolysiert die Substanz in wässriger Lösung; im sauren pH-Bereich geschieht dies schneller.<ref>Nadia Wrobel, Manfred Schinkinger, Vladimir M. Mirsky: A Novel Ultraviolet Assay for Testing Side Reactions of Carbodiimides. In: Analytical Biochemistry. Band 305, Nr. 2, S. 135–138, doi:10.1006/abio.2002.5646. </ref> Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 120 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −549 kJ·kg⁻¹ bzw. −105,2 kJ·mol⁻¹.<ref name="Sperry">Sperry, J.B.; Minteer, C.J.; Tao, J.; Johnson, R.; Duzguner, R.; Hawksworth, M.; Oke, S.; Richardson, P.F.; Barnhart, R.; Bill, D.R.; Giusto, R.A.; Weaver, J.D.: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing in Org. Process Res. Dev. 22 (2018) 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.</ref>

Verwendung

EDC wird häufig zur Synthese von Carbonsäureamiden und in der Biochemie zur chemischen Vernetzung (Cross-Linking) von Proteinen eingesetzt.<ref>D. Schulz, A. Sinz: Chemisches Cross-Linking und Massenspektrometrie zur strukturellen und funktionellen Charakterisierung von Proteinen. In: Biospektrum. Jg. 10, Nr. 1, 2004, S. 45–48. (PDF) (Memento vom 24. September 2020 im Internet Archive)</ref> Im Gegensatz zu Dicyclohexylcarbodiimid kann der bei Carbonsäureamid-Synthesen entstehende Harnstoff leicht abgetrennt werden.

Sicherheitshinweise

Die freie Base reizt Augen, Schleimhäute und Haut und wirkt als Kontaktallergen.<ref name="wipf" /> Beim Verbrennen können giftige Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen.

Einzelnachweise

<references />