Bromethanole

Bromethanole
Name	1-Bromethanol	2-Bromethanol	2,2-Dibromethanol	2,2,2-Tribromethanol
Andere Namen		Ethylenbromhydrin		Avertin
Strukturformel	Datei:1-Bromethanol.svg	Datei:Bromethanol.svg	Datei:2,2-Dibromoethanol.svg	Datei:2,2,2-Tribromoethanol.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	14202443	10898	123582	6400
Wikidata	Q82439191	Q26841231	Q83113257	Q25105561
Summenformel	C2H5BrO		C2H4Br2O	C2H3Br3O
Molare Masse	124,97 g·mol−1		203,86 g·mol−1	282,76 g·mol−1
Aggregatzustand		flüssig		fest
Beschreibung		braune klare Flüssigkeit<ref name="Sigma_2"/>	farblose Flüssigkeit<ref name="Demole"/>	weiße Kristalle<ref name="Erhardt"/>
Schmelzpunkt		−80 °C<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>		73–79 °C<ref name="Sigma3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Siedepunkt		149–150 °C<ref name="Alfa"/> 56–57 °C (27 hPa)<ref name="Sigma_2"/>	179–181 °C<ref name="Demole"/>	92–93 °C (13 hPa)<ref name="Sigma3"/>
Dichte		1,763 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma_2" />	2,35 g·cm−3 (0 °C)<ref name="Demole"/>
Dampfdruck		2,4 mmHg (20 °C)<ref name="Sigma_2"/>
Löslichkeit		löslich in Wasser<ref name="CB1">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex		1,492<ref name="Sigma_2"/>
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="Sigma_2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine Einstufung verfügbar	Gefahrensymbol Achtung<ref name="Sigma_4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
H- und P-Sätze	siehe oben	301+311+331​‐​314	siehe oben	302​‐​315​‐​319​‐​335
	siehe oben	keine EUH-Sätze	siehe oben	keine EUH-Sätze
	siehe oben	261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310	siehe oben	261​‐​305+351+338
LD50				930 mg/kg (oral, Maus)<ref name="Sigma3"/>

Bromethanole ist der Sammelbegriff für organische chemische Verbindungen, die sich vom Ethanol ableiten, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Bromatome ersetzt sind.

Darstellung

Bromethanol

2-Bromethanol kann aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff hergestellt werden.<ref name="Thayer">F. K. Thayer, C. S. Marvel, G. S. Hiers: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.006.0012; Coll. Vol. 1, 1941, S. 117 (PDF).</ref>

Herstellung von 2-Bromethanool aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff

Auch aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff oder Phosphortribromid ist die Synthese möglich.<ref name="Demole">E. Demole: "Ueber die Substitutionsderivate des Aethylenoxids" in Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft 1876, 9, S. 45–51. Volltext</ref>

Herstellung von 2-Bromethanol aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff

Auch durch Addition von Hypobromiger Säure (HOBr) an Ethylen entsteht 2-Bromethanol.<ref name="Thayer"/> HOBr kann in situ hergestellt, wenn Ethylen in wässriger Lösung mit Brom reagiert.<ref>John Read, Rexford George Hook: CXXXII.—The preparation and characterisation of ethylenebromohydrin. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 117, Nr. 0, 1920, S. 1214–1226, doi:10.1039/CT9201701214. </ref>

Herstellung von 2-Bromethanol aus Ethen und hyprobromiger Säure

Dibromethanol

2,2-Dibromethanol entsteht durch Addition von Hypobromiger Säure an Bromethen.<ref name="Demole"/>

Herstellung von 2,2-Dibromethanol aus Bromethen und hyprobromiger Säure

Ferner entsteht es als Nebenprodukt bei der Bromierung von Ethen in wässriger Lösung.<ref name="Tyagi">O. D. Tyagi, M. Yadav: "A textbook of organic reaction mechanism", S. 212, ISBN 978-81-7041-397-4. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)</ref>

Herstellung von 2,2-Dibromethanol aus Ethen und Brom

Tribromethanol

2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumtriethanolat und elementarem Brom hergestellt.<ref name="Kar">A. Kar: "Medicinal Chemistry", Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 978-81-224-1565-0. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)</ref>

Herstellung von 2,2,2-Tribromethanol aus Aluminiumethanolat und Brom

Eigenschaften

Bromethanol

Aus 2-Bromethanol und Kaliumhydroxid bildet sich durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion Ethylenoxid.<ref name="Demole"/>

Kondensation von 2-Bromethanol zu Ethylenoxid

Mit Bromwasserstoff reagiert es zu 1,2-Dibromethan weiter.

Bromierung von 2-Bromethanol zu 2,2-Dibromethanol

Dibromethanol

Aus 2,2-Dibromethanol entsteht durch Wasserabspaltung 1,1-Dibromethen.<ref name="CS2">Eintrag bei www.chemsink.com</ref>

Herstellung von 1,1-Dibromethen aus 2,2-Dibromethanol

Mit Kaliumhydroxid entsteht 2-Bromoxiran.<ref name="Demole"/>

Kondensation von 2,2-Bromethanol zu 2-Bromoxiran

Verwendung

Bromethanol

2-Bromethanol wird bei organischen Synthesen als Reagens genutzt, wenn Carbonsäuregruppen als 2-Bromethylester geschützt werden sollen.<ref name="Alfa"/>

Tribromethanol

Tribromethanol wird unter dem Namen Avertin als Anästhetikum in der Kleintierheilkunde, vor allem bei Mäusen, eingesetzt.<ref name="Erhardt">W. Erhardt: "Anästhesie und Analgesie beim Klein- und Heimtier sowie bei Vögeln, Reptilien, Amphibien und Fischen", Schattauer Verlag, 2004. ISBN 978-3-7945-2057-2. S. 48. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)</ref>

Einzelnachweise

<references />