Bromethen
Bromethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen.
Geschichte
Bromethen wurde 1835 von Henri Victor Regnault entdeckt und zum ersten Mal beschrieben.
Gewinnung und Darstellung
Bromethen kann durch Reaktion von Ethin mit Bromwasserstoffsäure mithilfe von Quecksilber(II)-bromid gewonnen werden, wobei auch 1,1-Dibromethan entsteht.
- <math>\mathrm{C_2H_2 + HBr \ \xrightarrow[HgBr_2]{200 \; ^{\circ}C} \ C_2H_3Br + {(CH_2Br)}_2}</math>
Weiterhin kann es durch Reaktion von 1,1-Dibromethan mit 1,2-Dibromethan (die beide bei der Reaktion von Ethen mit Brom entstehen) und anschließende Reduktion mit Kalilauge dargestellt werden.
- <math>\mathrm{{(CH_2Br)}_2 + C_2H_4Br_2 \ \xrightarrow{ KOH } \ C_2H_3Br }</math>
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Bromethen ist ein farbloses Gas, das bei Normaldruck bei 15,7 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 24,8 kJ·mol−1.<ref name="Guyer">Guyer, A.; Schütze, H.; Weidenmann, M.: Über einige thermische Eigenschaften des Vinylbromids in Helv. Chim. Acta 20 (1937) 936–949, Vorlage:DOI.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend
- <math>\log_{10}\left(P(T)/\text{bar}\right) \;=\; A-\frac{B}{T+C} \qquad\text{mit}\qquad\begin{cases}A = 4{,}36869\\B = 1219{,}308~\textrm{K}\\C = -9{,}129~\textrm{K}\end{cases}</math>
im Temperaturbereich von 185,7 K bis 289 K.<ref name="Guyer" /> Festes Bromethen schmilzt bei −138 °C.<ref name="GESTIS" />
Chemische Eigenschaften
Bromethen ist chemisch instabil und kann spontan (unter Lichteinfluss) polymerisieren, es kommt deshalb in Druckgasflaschen in verflüssigter Form zum Teil versetzt mit Stabilisatoren in den Handel. Es ist nur geringfügig löslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol, Aceton, Benzol, Ether und Chloroform.<ref name="CRCHandbook">Vorlage:CRC Handbook</ref> Unter bestimmten Bedingungen lagert es verschiedene einfache Verbindungen an, so zum Beispiel Halogenwasserstoffsäuren. Mit Diazomethan vereinigt es sich zu Pyrazolhydrobromid:
- <math>\mathrm{ CH_2N_2 + C_2H_3Br \longrightarrow C_3H_5N_2Br}</math>
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Bromethen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 28. Oktober 2024.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 5,6 Vol.‑% (249 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,5 Vol.‑% (600 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Die Zündtemperatur beträgt 500 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung
Bromethen wird als flammhemmendes Monomer für Copolymere bei der Polymerisation zu synthetischen Fasern verwendet (z. B. von Polyvinylbromid) und als Alkylierungreagenz bei organischen Synthesen.
Sicherheitshinweise
Bromethen ist aufgrund seines dem Vinylchlorid analogen Metabolismus, des genotoxischen Potentials und der positiven Kanzerogenitätstests an Ratten als krebserzeugend eingestuft.<ref name="GESTIS" />
Weblinks
- organic-chemistry: Synthesis of vinyl bromides
- ETH: Über die physikalischen Eigenschaften von Vinylbromid
Einzelnachweise
<references />