Camphen

Strukturformel
	Struktur von (+)-Camphen Struktur von (−)-Camphen
	(+)- bzw. D-Camphen (links) und (−)- bzw. L-Camphen (rechts)
Allgemeines
Name	Camphen
Andere Namen	2,2-Dimethyl-3-methylen-norbornan; 2,2-Dimethyl-3-methylen-bicyclo[2.2.1]heptan; Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose, kubische Kristalle mit terpentinartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-234-8
ECHA-InfoCard	100.001.123
PubChem	6616
ChemSpider	6364
DrugBank	DB15917
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	52 °C [(R)-Camphen] oder [(S)-Camphen]<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.</ref>; 51–52 °C [(RS)-Camphen]<ref name="MERCK_Index" />;
Siedepunkt	158–159 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	21,5 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (4,2 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; mäßig in Ethanol, gut in Chloroform<ref name="roempp">Eintrag zu Camphen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Brechungsindex	1,5441 (54 °C)<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐319‐410
	P: 210‐240‐241‐264‐273‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Camphen (Betonung auf der Endsilbe: Camphen) ist ein weißer, wachsartiger Feststoff. Es ist ein bicyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff, die Summenformel lautet C₁₀H₁₆. Es kommt als Racemat der zwei Enantiomere, D- und L-Camphen, vor.

Herstellung

(−)-Camphen kann durch Umlagerung des Bornyl-Kations gebildet werden, das durch Protonierung und Wasserabspaltung von (−)-Borneol entsteht.<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 206, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

Eigenschaften

Datei:Camphen 3D.png

Stäbchenmodell von (+)-Camphen

In Wasser ist Camphen nahezu unlöslich, in Cyclohexan, Alkohol und Chloroform ist es gut löslich. Der Flammpunkt des Racemats liegt bei 39 °C.

Vorkommen

Camphen kommt in zahlreichen Pflanzen wie Ingwer (Zingiber officinale),<ref name="DrDukes"/> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="DrDukes"/> Rosskastanie (Aesculus hippocastanum),<ref name="DrDukes"/> Salbei (Salvia officinalis),<ref name="DrDukes"/> Pfeffer (Piper nigrum),<ref name="DrDukes"/> Wacholder,<ref name="FFJ_1995_203" /> Ptychopetalum olacoides,<ref name="DrDukes"/> Ysop (Hyssopus officinalis),<ref name="DrDukes"/> Mutterkraut (Tanacetum parthenium),<ref name="DrDukes"/> Kiefer- und Tannennarten (wie Waldkiefer (Pinus sylvestris), Pinus kesiya, Pinus roxburghii , Abies sachalinensis),<ref name="DrDukes"/> Eukalyptus-Arten,<ref name="DrDukes"/> Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="DrDukes"/> Koriander (Coriandrum sativum),<ref name="DrDukes"/> Lorbeer ( Laurus nobilis),<ref name="DrDukes"/> Baldrian (Valeriana officinalis),<ref name="DrDukes"/> Minzen (wie Grüne Minze (Mentha spicata), Polei-Minze (Mentha pulegium), Wasserminze (Mentha aquatica)),<ref name="DrDukes"/> Thymian (Thymus vulgaris),<ref name="DrDukes"/> Oregano (Origanum vulgare),<ref name="DrDukes"/> Muskatnuss (Myristica fragrans),<ref name="DrDukes"/> oder Winter-Bohnenkraut (Satureja montana)<ref name="DrDukes"/> und dort insbesondere in den ätherischen Ölen vor.

Ingwer

Ingwer
Pfeffer

Pfeffer
Wacholder

Wacholder
Rosskastanie

Rosskastanie
Ysop

Ysop

Verwendung

Camphen ist Zwischenprodukt für die Synthese von Geschmacks- und Geruchsstoffen. Außerdem wird es zur Herstellung von Campher, Stroban und Toxaphen benötigt.

Einzelnachweise

<references> <ref name="FFJ_1995_203">R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314. </ref> <ref name="DrDukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references> Vorlage:Hinweisbaustein