Camphen

Vorlage:Infobox Chemikalie

Camphen (Betonung auf der Endsilbe: Camphen) ist ein weißer, wachsartiger Feststoff. Es ist ein bicyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff, die Summenformel lautet C₁₀H₁₆. Es kommt als Racemat der zwei Enantiomere, D- und L-Camphen, vor.

Herstellung

(−)-Camphen kann durch Umlagerung des Bornyl-Kations gebildet werden, das durch Protonierung und Wasserabspaltung von (−)-Borneol entsteht.<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 206, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

Eigenschaften

Datei:Camphen 3D.png

Stäbchenmodell von (+)-Camphen

In Wasser ist Camphen nahezu unlöslich, in Cyclohexan, Alkohol und Chloroform ist es gut löslich. Der Flammpunkt des Racemats liegt bei 39 °C.

Vorkommen

Camphen kommt in zahlreichen Pflanzen wie Ingwer (Zingiber officinale),<ref name="DrDukes"/> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="DrDukes"/> Rosskastanie (Aesculus hippocastanum),<ref name="DrDukes"/> Salbei (Salvia officinalis),<ref name="DrDukes"/> Pfeffer (Piper nigrum),<ref name="DrDukes"/> Wacholder,<ref name="FFJ_1995_203" /> Ptychopetalum olacoides,<ref name="DrDukes"/> Ysop (Hyssopus officinalis),<ref name="DrDukes"/> Mutterkraut (Tanacetum parthenium),<ref name="DrDukes"/> Kiefer- und Tannennarten (wie Waldkiefer (Pinus sylvestris), Pinus kesiya, Pinus roxburghii , Abies sachalinensis),<ref name="DrDukes"/> Eukalyptus-Arten,<ref name="DrDukes"/> Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="DrDukes"/> Koriander (Coriandrum sativum),<ref name="DrDukes"/> Lorbeer ( Laurus nobilis),<ref name="DrDukes"/> Baldrian (Valeriana officinalis),<ref name="DrDukes"/> Minzen (wie Grüne Minze (Mentha spicata), Polei-Minze (Mentha pulegium), Wasserminze (Mentha aquatica)),<ref name="DrDukes"/> Thymian (Thymus vulgaris),<ref name="DrDukes"/> Oregano (Origanum vulgare),<ref name="DrDukes"/> Muskatnuss (Myristica fragrans),<ref name="DrDukes"/> oder Winter-Bohnenkraut (Satureja montana)<ref name="DrDukes"/> und dort insbesondere in den ätherischen Ölen vor.

Ingwer

Ingwer
Pfeffer

Pfeffer
Wacholder

Wacholder
Rosskastanie

Rosskastanie
Ysop

Ysop

Verwendung

Camphen ist Zwischenprodukt für die Synthese von Geschmacks- und Geruchsstoffen. Außerdem wird es zur Herstellung von Campher, Stroban und Toxaphen benötigt.

Einzelnachweise

<references> <ref name="FFJ_1995_203">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="DrDukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references> Vorlage:Normdaten