p-Menthan

Strukturformel
	Strukturformel von p-Menthan
Allgemeines
Name	p-Menthan
Andere Namen	1-Methyl-4-isopropylcyclohexan; 4-Isopropyl-1-methyl-cyclohexan;
Summenformel	C10H20
Kurzbeschreibung	fenchelartig riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">Eintrag zu p-Menthan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-790-4
ECHA-InfoCard	100.002.537
PubChem	7459
ChemSpider	7179
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Eigenschaften
Molare Masse	140,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3 (20 °C, trans-Form)<ref name="oc">R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.</ref>; 0,81 g·cm−3 (20 °C, cis-Form)<ref name="oc" />;
Siedepunkt	170,6 °C (trans-Form)<ref name="roempp" />; 172 °C (cis-Form)<ref name="roempp" />;
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,62 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4369 (trans-Form)<ref name="oc" />; 1,4434 (cis-Form)<ref name="oc" />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐304
	P: 210‐403+235‐301+310‐331‐501<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

p-Menthan (para-Menthan) ist der Trivialname der monocyclischen chemischen Verbindung 1-Methyl-4-isopropyl-cyclohexan aus der Gruppe der Monoterpene. para-Menthan bildet das Grundgerüst vieler natürlich vorkommender Terpene wie etwa der Terpinene, des Limonen, Phellandren und des Terpinolen.

Vorkommen

Menthan kommt in der Natur, im Gegensatz zu anderen Terpenen, nur selten vor, konnte aber im ätherischen Fruchtöl des Baumes Eucalyptus globulus nachgewiesen werden.

Gewinnung und Darstellung

Menthan kann durch katalytische Hydrierung des Aromaten p-Cymol oder der ungesättigten Verbindungen Limonen und α-Terpinen hergestellt werden.

Eigenschaften

Menthan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem fenchel- oder minzähnlichem Geruch. Sie gehört zu den Terpen-Kohlenwasserstoffen. Neben dem para-Menthan sind auch die ortho- und meta-Isomere (o- und m-Menthan) bekannt. Nur vom p-Menthan gibt es jedoch zwei Stereoisomere, das cis-p-Menthan und das trans-p-Menthan. Bei der cis-Form zeigen die beiden Substituenten nach vorne, bei der trans-Form zeigt einer nach vorne, einer nach hinten.

Datei:P-Menthan cis trans.svg

cis- und trans-Isomer von p-Menthan
a: Substituent steht axial, e: Substituent steht äquatorial

Verwendung

Menthan bzw. das besser wirksame Derivat para-Menthan-3,8-diol (PMD)<ref>Repellentien: Geschützt vor Zecken, Mücken und Co.. In: Pharmazeutische Zeitung. 2013, Nr. 24.</ref> wird als Repellent gegen Zecken und Insekten wie zum Beispiel Stechmücken eingesetzt sowie industriell als Zwischenprodukt bei der Synthese von p-Menthanhydroperoxid, einem Katalysator für radikalische Polymerisation.

Einzelnachweise