p-Cymol

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p-Cymol (para-Cymol), auch als Dolcymen oder Camphogen bezeichnet, ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, genauer ein Alkylbenzol, und gehört zu den monocyclischen Monoterpenen. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Zusammen mit seinen beiden Isomeren gehört es zur Gruppe der Cymole und ferner zu den C₄-Benzolen.

Vorkommen und biologische Bedeutung

p-Cymol hat keine nachgewiesene biologische Aufgabe, dennoch kommt es in vielen Pflanzen wie Wermutkraut,<ref name="ZNaturf1981-370" /> Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248" /> Bay<ref name="FFJ1995" /> verschiedenen Minzen (Mentha spicata, Mentha pulegium, Mentha arvensis var. piperascens),<ref name="Dr. Duke" /> Kampfer (Cinnamomum camphora),<ref name="Dr. Duke" /> Wacholder (Juniperus communis)<ref name="Dr. Duke" /> und Rosmarin vor. Die wichtigsten Pflanzen sind Koriander (Coriandrum sativum, bis zu 67300 ppm im Saatöl), Mexikanischer Drüsengänsefuß (Chenopodium ambrosioides, 730 bis 8000 ppm in der Pflanze), Boldo (Peumus boldus, 6000 bis 7500 ppm in den Blättern) und Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis, 300 bis 6000 ppm in der Pflanze).<ref name="Dr. Duke" />

• Wermutkraut
  Wermutkraut
• Sternanis
  Sternanis
• Bay
  Bay
• Sommer-Bohnenkraut
  Sommer-Bohnenkraut
• Mexika­nischer Drüsen­gänsefuß
  Mexika­nischer Drüsen­gänsefuß

Verwendung

p-Cymol ist ein gängiger Ligand für Rutheniumkomplexe. Die Ausgangsverbindung ist [(η⁶-Cymol)RuCl₂]₂. Dieser Halbsandwichkomplex wird durch die Reaktion von Ruthenium(III)-chlorid mit dem Terpen α-Phellandren hergestellt. Der Osmium-Komplex ist auch bekannt.<ref>M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Steven Ittel, William Nickerson: (η⁶-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes, in: Inorganic Syntheses, 1982, 21, S. 74–78 (doi:10.1002/9780470132524.ch16).</ref>

Sicherheitshinweise

Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 47 °C<ref name="GESTIS"/>, die Zündtemperatur bei 435 °C<ref name="GESTIS"/>. In Luftvolumenanteilen von 0,7 bis 5,6 % bildet es explosive Gemische.<ref name="GESTIS"/> Ein MAK-Wert ist für p-Cymol nicht festgelegt.<ref name="GESTIS"/>

Bei Inhalation führt p-Cymol zu Schwindel, Schläfrigkeit und Erbrechen. Die Haut entfettet es und rötet Haut und Augen. Bei Verschlucken führt die Flüssigkeit zu Durchfall, Kopfschmerzen, Übelkeit, Bewusstlosigkeit, Erbrechen und Schläfrigkeit.

Einzelnachweise

<references> <ref name="FFJ1995">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="PhyRes2020-1248">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="ZNaturf1981-370">Vorlage:ZNaturforsch</ref> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>