Tropisetron

Strukturformel
Strukturformel von Tropisetron
Allgemeines
Freiname	Tropisetron
Andere Namen	1αH,5αH-Tropan-3α-yl-3-indolcarboxylat (1R,3endo,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl-1H-indol-3-carboxylat Navoban
Summenformel	C17H20N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Monohydrochlorid) ECHA-InfoCard PubChem 72165 ChemSpider 16736476 DrugBank DB11699 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A04AA03
Wirkstoffklasse	Antiemetikum
Wirkmechanismus	selektive Blockade zentraler 5-HT3-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	284,35 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tropisetron ist ein 5-HT3-Antagonist, der als Antiemetikum zugelassen war. Für seine Verwendung in der Schmerztherapie bestand keine Marktzulassung.<ref>Arzneimittelkursbuch 2007/08 – Transparenztelegramm. A.V.I. Arzneimittel-Verlags-GmbH, Berlin 2007, S. 102.</ref>

Anwendungsgebiete

Tropisetron wird als Mittel gegen Erbrechen, Brechreiz und Übelkeit benutzt. Insbesondere gilt dies im Zusammenhang mit Chemo- und Strahlentherapie, wo es auch vorbeugend verwendet werden kann. Es findet auch Anwendung zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen.<ref>Vgl. etwa Peter Kranke, L. H. Eberhart, Christian C. Apfel, Jens Broscheit, G. Geldner, Norbert Roewer: Tropisetron zur Prophylaxe von Übelkeit und Erbrechen in der postoperativenb Phase – Eine quantitative systematische Übersicht. In: Der Anaesthesist. Band 51, 2002, S. 805–814.</ref> Hierbei wurde eine Überlegenheit von Ondansetron, einem weiteren 5-HT3-Antagonisten, gegenüber Tropisetron in Bezug auf die prophylaktische Wirkung bei Hochrisikopatienten belegt.<ref name="RM">Roya Moazami-Benab: Ondansetron versus Tropisetron zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen bei Hochrisikopatienten mit einem abdominellen und urologischen Eingriff unter Allgemeinanästhesie. (PDF; 336 kB). Dissertation. 2008, S. 59. urn:nbn:de:gbv:18-40289</ref>

Mehrere klinische Studien belegen eine deutliche Schmerzreduktion bei einem Teil der Patienten mit einem Fibromyalgiesyndrom.<ref name="QZ">Definition, Pathophysiologie, Diagnostik und Therapie des Fibromyalgiesyndroms. (Memento vom 1. März 2011 im Internet Archive) (PDF; 1,0 MB) Deutsche Interdisziplinäre Vereinigung für Schmerztherapie (DIVS), 2012.</ref> Die Wirkung hält bei diesen Patienten relativ lange an, ohne dass die Einnahme dauerhaft erfolgen muss. Bei einem anderen Teil der Patienten ist hingegen gar keine Wirkung festzustellen.<ref name="VZ">D. Pongratz: Fibromyalgie – Eine aktuelle Standortbestimmung. (PDF; 155 kB). 2006, S. 10.</ref> Mittlerweile wird Tropisetron häufig als Medikament zur Behandlung von Fibromyalgie empfohlen<ref>P. Harten: Fibromyalgia syndrome: new developments in pharmacotherapy. doi:10.1007/s00393-007-0216-y. PMID 17924124</ref><ref>E. P. Calandre, F. Rico-Villademoros, M. Slim: An update on pharmacotherapy for the treatment of fibromyalgia. doi:10.1517/14656566.2015.1047343. PMID 26001183</ref> (Off-Label-Use).

Eine schmerzlindernde Wirkung wurde auch bei einigen rheumatischen Krankheiten und myofaszialen Syndromen festgestellt.<ref name="Stratz">Th. Stratz, W. Müller: Lokalbehandlung rheumatischer Erkrankungen mit dem 5-HT3-Rezeptor-Antagonisten Tropisetron. (Memento vom 18. April 2016 im Internet Archive) (PDF) In: Der Schmerz, Volume 17, Ausgabe 3, Juni 2003, S. 200–203.</ref> Die Wirkung soll bei diesen Krankheitsbildern vergleichbar mit der von Lokalanästhetika wie Lidocain oder Prilocain sein. Hierbei wurde auch ein antiphlogistischer Effekt festgestellt.<ref name="Stratz" /> Wirkungsnachweise gegen Schmerzen gibt es für das myofasziale Syndrom, Arthrose und rheumatoider Arthritis.<ref>W. Müller, B. L. Fiebich, T. Stratz: New treatment options using 5-HT3 receptor antagonists in rheumatic diseases. PMID 17017973</ref>

Es kann oral und intravenös verabreicht werden.

Wirkmechanismus

Tropisetron blockiert die Wirkung des Nervenbotenstoffes Serotonin an dessen Rezeptoren im Nervensystem. Die analgetische Wirkung entsteht wahrscheinlich durch die Stimulation der Nozizeptoren, die bei der Verhinderung der Aktivierung der 5-HT3-Rezeptoren entsteht.

Tropisetron wird über das Enzym Cytochrom P450 2D6 abgebaut.

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten Nebenwirkungen zählen Kopfschmerzen, Verstopfung und Durchfall. Seltener treten Bluthochdruck, Zittern, Nesselsucht und Atemnot auf. Zudem kann es zu einem Anstieg der Leberenzyme kommen.

Wechselwirkungen

Gleichzeitig eingenommene Mittel wie Antiarrhythmika, Antibiotika und einige Medikamente aus der Gruppe der Antidepressiva können eine verlängerte Herzmuskelerregung verursachen. Rifampicin und Phenobarbital vermindern die Wirkung von Tropisetron.

Handelsnamen

Navoban (November 2020 nicht mehr auf dem deutschen Markt<ref>Rote Liste, Fachinfo-Service</ref>).

Siehe auch

• Dolasetron

Einzelnachweise

<references />