Cyanacetamid

Strukturformel
	Strukturformel von Cyanacetamid
Allgemeines
Name	Cyanacetamid
Andere Namen	2-Cyanoacetamid; Cyanomethylformamid; 3-Nitrilo-propionamid;
Summenformel	C3H4N2O
Kurzbeschreibung	schwach gelblicher bis weißer Feststoff<ref name="OrgSynth">B. B. Corson, R. W. Scott, C. E. Vose: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 9, 1929, S. 36, doi:10.15227/orgsyn.009.0036; Coll. Vol. 1, 1941, S. 179 (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-531-8
ECHA-InfoCard	100.003.211
PubChem	7898
ChemSpider	7610
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	84,077 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,061–1,062g·cm−3<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	119–120 °C<ref name="OrgSynth" />
Löslichkeit	wenig in Ethanol (1,3g·l−1 bei 20 °C)<ref name="OrgSynth" />; gut in Wasser (150g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Merck" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	< 7230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyanacetamid ist ein Feststoff und ein Derivat der Essigsäure. Es weist als Amid der Cyanessigsäure eine Nitril-, eine CH-acide Methylengruppe und eine Amidgruppe im Molekül auf.

Gewinnung und Darstellung

Cyanacetamid wird durch Umsetzung von Cyanessigsäureethylester mit konzentriertem wässrigem Ammoniak in 86–88%iger Ausbeute erhalten.<ref name="OrgSynth" />

Herstellung von Cyanacetamid aus Cyanessigsäureethylester und Ammoniak

Eine neuere Synthese ist die Umsetzung von Halogenacetamiden mit Alkalicyaniden in Gegenwart von Wasser.<ref>Patent DE2538254C2: Verfahren zur Herstellung von Cyanacetamiden. Angemeldet am 28. August 1975, veröffentlicht am 7. Juni 1984, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Hans-Jürgen Quadbeck-Seeger.‌</ref>

Reaktionen und Verwendung

Cyanacetamid dient als Ausgangsstoff für die Herstellung verschiedener anderer Verbindungen, beispielsweise von Malonsäuredinitril, wobei die Amidgruppe durch Reaktion mit Phosphorpentachlorid (PCl₅) oder Phosphorylchlorid (POCl₃) zur Nitrilgruppe dehydratisiert wird.<ref>B. B. Corson, R. W. Scott, C. E. Vose: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 10, 1930, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.010.0066; Coll. Vol. 2, 1943, S. 379 (PDF).</ref> Die Reaktion kann auch in 1,2-Dichlorethan als Lösemittel durchgeführt werden.<ref>Alexander R. Surrey: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 25, 1945, S. 63, doi:10.15227/orgsyn.025.0063; Coll. Vol. 3, 1955, S. 535 (PDF).</ref>

Herstellung von Malonsäuredinitril aus Cyanacetamid

Cyanacetamid unterliegt einer Keto-Enol-Tautomerie und reagiert leicht mit Halogenen.<ref>Alex Eberlin, D. Lyn H. Williams: Halogenation of enol tautomers of 2-cyanoacetamide and malonamic acid. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. Nr. 7, 27. Juni 2002, S. 1316–1319, doi:10.1039/b202542f. </ref> Die Umsetzung mit Brom führt zum – inzwischen obsoleten – Biozid 2,2-Dibromcyanacetamid DBNPA.

Bromierung von Cyanacetamid

Die Cyclokondensation von 1,3-Diketonen mit Cyanacetamid liefert in einer Guareschi-Thorpe-Reaktion 3-Cyano-2-pyridone. Nachfolgende Hydrolyse der Cyanogruppe in wässriger Säure, Decarboxylierung, Chlorierung und katalytische Hydrierung führt zu 2,4-Dialkylpridinen.<ref>Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 5., überarb. Auflage. Thieme, Stuttgart, New York 2005, ISBN 3-13-541505-8. </ref>

Cyclisierung von Cyanacetamid mit 1,3-Diketonen

Ein Syntheseweg zum Gichtmittel Allopurinol geht von Cyanacetamid aus, das mit Formamidin<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Formamidin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 68047, ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27117873.</ref> und nachfolgendem Ringschluss mit Hydrazin ein substituiertes Pyrazol ergibt, das mit Formamid zum Pyrazolo-pyrimidin Allopurinol cyclisiert wird.<ref>A. Kleemann, J. Engel: Pharmazeutische Wirkstoffe, 2. Aufl., Georg Thieme, Stuttgart - New York, 1982.</ref> In der Synthese des Antituberkulotikums Ethionamid dient Cyanacetamid als Edukt.<ref>Gowri Sankar Reddipalli, Singavarapu Adilakshmi, Ghojala Venkat Reddy, Guddeti Chandrashekar Reddy: Identification, Synthesis and Characterization of Potential Process Related Impurity of Ethionamide. In: SSRN Electronic Journal. 2022, doi:10.2139/ssrn.4082777. </ref>

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen