Cyanessigsäure
Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) ist ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Es ist eine CH-acide Verbindung, eignet sich somit für die Knoevenagel-Kondensation mit Ketonen und Aldehyden. Bei höheren Temperaturen zersetzt sie sich unter Decarboxylierung zu Kohlenstoffdioxid und Acetonitril.<ref name=roempp />
Gewinnung und Darstellung
Die Herstellung erfolgt aus Chloressigsäure mit Kaliumcyanid durch Kolbe-Nitrilsynthese.<ref name=":0">Vorlage:Literatur</ref> Alternativ kann sie durch Deprotonierung von Acetonitril und Reaktion mit Kohlenstoffdioxid hergestellt werden. Auch die Carboxylierung von Chloracetonitril mit Kohlenstoffdioxid durch eine elektrochemische Reaktion ist möglich.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 142 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −692 J·g−1 bzw. −58,8 kJ·mol−1.<ref name="Morisaki">Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals. In: J. Hazard. Mat. 28, 1991. S. 251–280, Vorlage:DOI.</ref>
Verwendung
Cyanessigsäure dient zur Herstellung von Malonsäure durch Hydrolyse.<ref name=":0" /> Cyanessigsäure wird auch zur Herstellung von Cyanacrylaten verwendet. Dazu wird sie zunächst verestert und der Ester in einer Knoevenagel-Kondensation mit Formaldehyd umgesetzt. Dadurch bildet sich ein Polymer, das durch Erhitzen depolymerisiert werden muss.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>
Einzelnachweise
<references />