2-Aminobiphenyl

Strukturformel
Strukturformel von 2-Aminobiphenyl
Allgemeines
Name	2-Aminobiphenyl
Andere Namen	2-Aminodiphenyl Biphenyl-2-ylamin 2-Biphenylamin 2-Phenylanilin 2-Biphenylylamin
Summenformel	C12H11N
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-990-9 ECHA-InfoCard 100.001.810 PubChem 7015 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	169,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	46–48 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	298–300 °C<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	3,83 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Methanol, Benzol und Diethylether<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.810">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​412 P: 201​‐​202​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Laut Koichi Shudo und Toshihiko Okamoto kann 2-Aminobiphenyl durch Reduktion von Nitrobenzol mit Zink in Benzol bei Anwesenheit von Trifluormethansulfonsäure gewonnen werden, wobei allerdings zum Großteil 4-Aminobiphenyl, Anilin und in geringer Menge auch 4-Aminoterphenyl entstehen.<ref>Atta-Ur Rahman: Studies in Natural Products Chemistry. Band 16: Stereoselective Synthesis. ISBN 978-0-444-82264-2, S. 517.</ref>

Eigenschaften

2-Aminobiphenyl ist ein beiger brennbarer Feststoff mit charakteristischem Geruch. Der Stoff ist praktisch unlöslich in Wasser.<ref name="GESTIS" /> Als Verunreinigung tritt auch das isomere 4-Aminobiphenyl auf, welches als krebserzeugend bekannt ist.<ref name="GESTIS-4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Verwendung

2-Aminobiphenyl kann zur Herstellung von Carbazolderivaten durch Oxidation eingesetzt werden.<ref>Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry. De Gruyter, Berlin / New York 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 170.</ref>

Einzelnachweise

<references />