4-Aminobiphenyl

Vorlage:Infobox Chemikalie

4-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen, genauer ein Derivat des Biphenyls. Sie liegt als farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch vor, welcher sich bei Kontakt mit Luft durch Oxidation lila färbt.

Darstellung und Vorkommen

4-Aminodiphenyl ist durch Reduktion von 4-Nitrobiphenyl zugänglich.

Die Verbindung entsteht bei der reduktiven Spaltung von Azofarbstoffen, die 4-Aminodiphenyl als Diazokomponente enthalten und kommt als Verunreinung von Diphenylamin vor.<ref name="nioehs" /> 4-Aminodiphenyl wurde in Zigarettenrauch nachgewiesen,<ref>Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary.</ref> wobei im Nebenstromrauch („Passivrauch“) eine zum Hauptstromrauch um den Faktor 30 höhere Konzentration nachgewiesen wurde.<ref name="Eisenbrand">Gerhard Eisenbrand, Manfred Metzler: Toxikologie für Chemiker, Georg Thieme Verlag Stuttgart ISBN 3-13-127001-2, Seite 158</ref>

Verwendung

4-Aminobiphenyl wurde früher als Gummi-Antioxidans und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen benutzt. Nachdem aber schon in den 1950 bis 1970er Jahren die Entstehung von Blasenkrebs bei Kontakt mit der Substanz feststand, wurde die Produktion eingestellt.<ref name="nioehs">13th Report on Carcinogens (RoC): Vorlage:Webarchiv, abgerufen am 18. November 2014.</ref>

Azofarbstoffe, die durch reduktive Spaltung mehr als 30 mg 4-Aminobiphenyl in einem Kilogramm Fertigerzeugnis freisetzen, dürfen laut Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) nicht für Textilien oder Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen können.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Nachweis

4-Aminobiphenyl kann nach Absorption in Schwefelsäure und Überführung in die freie Base durch Dünnschichtchromatographie nachgewiesen werden.<ref>DGUV Information 213-502 Info – Verfahren zur Bestimmung von 4-Aminodiphenyl (bisher: BGI 505-2).</ref>

Toxikologie

4-Aminobiphenyl wurde am 19. Dezember 2012 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.980" /> Es ist ein sehr potentes Blasenkanzerogen und daher als krebserzeugend eingestuft.<ref name="GESTIS" />

Als Sulfinsäureamid, welches ein Zwischenprodukt der Metabolisierung ist, bindet es kovalent an Cystein-Reste im Hämoglobin.<ref>M. Maclure, M. S. Bryant, P. L. Skipper, S. R. Tannenbaum: Decline of the hemoglobin adduct of 4-aminobiphenyl during withdrawal from smoking. In: Cancer Research. Band 50, Nummer 1, Januar 1990, S. 181–184, PMID 2293553.</ref> Es bildet im Körper auch DNA-Addukte, was durch Blasenbiopsie von Rauchern immunologisch nachgewiesen wurde.<ref name="Eisenbrand" />

Weblinks

ecomed-medizin.de: Nachweis von kanzerogenen aromatischen Aminen im Harn von Nichtrauchern

Einzelnachweise