Safrol

Strukturformel
Strukturformel von Safrol
Allgemeines
Name	Safrol
Andere Namen	3,4-Methylendioxy-allylbenzol 5-Allyl-benzo[1,3]dioxol 5-Prop-2-enyl-1,3-benzodioxol
Summenformel	C10H10O2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-345-4 ECHA-InfoCard 100.002.133 PubChem 5144 ChemSpider 13848731 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	162,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,10 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	11,2 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	234,5 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,3 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5381 (20 °C)<ref name="CRC90_3_458">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-458.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.133">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​341​‐​350 P: 201​‐​301+312+330​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Safrol ist ein Phenylpropanoid mit anisartigem Geruch.

Vorkommen

Datei:Starr 021122-0002 Piper auritum.jpg

Makulan (Piper auritum)

Safrol kommt in manchen, vor allem tropischen, Pflanzen vor. Es ist der Hauptbestandteil einiger ätherischer Öle; so bildet es etwa im nordamerikanischen Sassafrasöl vom Sassafrasbaum (Sassafras albidum)<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1230.</ref> bis zu 90 % der flüchtigen Fraktion.<ref>Eintrag zu Safrol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Andere safrolreiche Pflanzen sind das mittelamerikanische Pfeffergewächs Makulan (Piper auritum) und Ocotea odorifera, Ocotea sassafras, Ocotea cymbarum sowie Nectandra sanguinea aus der Familie der Lorbeergewächse oder Cinnamomum-Arten aus Asien. Die bedeutendste Quelle ist der in Asien heimische Kampferbaum, dessen Wurzelöl hauptsächlich Safrol liefert. In kleineren Mengen kommt Safrol in einer großen Anzahl von Pflanzen vor, z. B. in Bananen,<ref name="ZFNB">R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).</ref> Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248">Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614. </ref> schwarzem Pfeffer oder in Muskatnüssen.

Die industrielle Gewinnung erfolgt über Wasserdampfdestillation des Wurzelholzes des Sassafrasbaums.

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung des Safrols kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung von Gaschromatographie und Massenspektrometrie eingesetzt werden.<ref>S. B. Stanfill, D. L. Ashley: Quantitation of flavor-related alkenylbenzenes in tobacco smoke particulate by selected ion monitoring gas chromatography-mass spectrometry. In: J Agric Food Chem. Band 48, Nr. 4, Apr 2000, S. 1298–1306, PMID 10775389.</ref><ref>J. Beyer, D. Ehlers, H. H. Maurer: Abuse of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): studies on the metabolism and the toxicologic detection of its ingredients elemicin, myristicin, and safrole in rat and human urine using gas chromatography/mass spectrometry. In: Ther Drug Monit. Band 28, Nr. 4, Aug 2006, S. 568–575. PMID 16885726.</ref><ref>A. Rivera-Pérez, R. López-Ruiz, R. Romero-González, A. Garrido Frenich: A new strategy based on gas chromatography-high resolution mass spectrometry (GC-HRMS-Q-Orbitrap) for the determination of alkenylbenzenes in pepper and its varieties. In: Food Chem. Band 321, 15. Aug 2020, S. 126727. PMID 32283503.</ref><ref>Y. Fan, D. Yang, X. Huang, G. Yao, W. Wang, M. Gao, X. Jia, H. Ouyang, Y. Chang, J. He: Pharmacokinetic Study of Safrole and Methyl Eugenol after Oral Administration of the Essential Oil Extracts of Asarum in Rats by GC-MS. In: Biomed Res Int. 19. Mar 2021, S. 6699033. PMID 33829063</ref><ref>M. A. Neukamm, H. M. Schwelm, S. Vieser, N. Schiesel, V. Auwärter: Detection of Nutmeg Abuse by Gas Chromatography-Mass Spectrometric Screening of Urine. In: J Anal Toxicol. Band 44, Nr. 1, 7. Jan 2020, S. 103–108. PMID 31504590.</ref> Auch die Kopplung von HPLC und Massenspektrometrie kommt zum Einsatz.<ref>A. H. Yang, L. Zhang, D. X. Zhi, W. L. Liu, X. Gao, X. He: Identification and analysis of the reactive metabolites related to the hepatotoxicity of safrole. In: Xenobiotica. Band 48, Nr. 11, Nov 2018, S. 1164–1172. PMID 29082813.</ref>

Verwendung

Safrol wird als Ausgangssubstanz für die Synthese des Insektizid-Synergisten Piperonylbutoxid verwendet. Wegen seines angenehmen Geruchs wurden safrolhaltige Pflanzenextrakte früher sowohl in der Nahrungsmittelzubereitung als auch in der Parfümerie oder als Öl für Duftlampen verwendet. So verdankte ihm das US-amerikanische Root Beer seinen typischen Geschmack.

Toxikologie und gesetzliche Regelungen

Safrol ist von erheblicher Giftigkeit für Leber und Niere und steht darüber hinaus im Verdacht krebserregender Wirkung. Im Juni 2001 gab das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin eine Stellungnahme zur gesundheitlichen Bewertung von Safrol heraus.<ref>BgVV: Gesundheitliche Bewertung von Duftölen, die Safrol, Methyleugenol oder Estragol enthalten. Stellungnahme des BgVV vom 11. Mai 2001. (PDF)</ref>

In der EU ist Zugabe von Safrol zu Lebensmitteln gemäß Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 verboten. Zudem sind die Gehalte bei der Zugabe von natürlichen Aromen für bestimmte Lebensmittel eingeschränkt: Fleischzubereitungen und -erzeugnisse, sowie Fischzubereitungen und -erzeugnisse dürfen höchstens 15 mg/kg, Suppen und Soßen maximal 25 mg/kg und alkoholfreie Getränke maximal 1 mg/kg enthalten. Die Verwendung von Safrol in Tabakprodukten ist in Deutschland durch die deutsche Tabakverordnung verboten.

Da es auch als Grundstoff für die Synthese von MDMA („Ecstasy“), MDA und MDEA („Eve“) dienen könnte, sind Herstellung, Erwerb, Abgabe o. ä. ohne Genehmigung in der Europäischen Union mittlerweile verboten und werden strafrechtlich verfolgt. Dasselbe gilt für Sassafrasöl.

Literatur

• Alexander Shulgin: Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature. Band 215, 1967, S. 1494–1495. PMID 4861200. (erowid.org)

Einzelnachweise

<references />