Benzanilid

Strukturformel
Strukturformel von Benzanilid
Allgemeines
Name	Benzanilid
Andere Namen	N-Phenylbenzamid N-Phenylbenzoesäureamid N-Phenylcarbamoylbenzen
Summenformel	C13H11NO
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit schwach aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-292-7 ECHA-InfoCard 100.002.085 PubChem 7168 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	197,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,315 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	162–165 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	117 °C (13 mbar)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Benzanilid kann durch Reaktion von Benzoesäure oder Benzoylchlorid mit Anilin gewonnen werden.<ref>Carl N. Webb: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 7, 1927, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.007.0006; Coll. Vol. 1, 1941, S. 82 (PDF).</ref>

<math>\mathrm{C_7H_6O_2 + C_6H_7N \longrightarrow C_{13}H_{11}NO + H_2O}</math>

Es kann auch aus Benzophenonoxim durch Umlagerung nach Beckmann mit Phosphorpentachlorid in Diethylether hergestellt werden.<ref>E. Beckmann: Ber. dt. chem. Ges., 1886, 19, S. 988.</ref><ref>Gattermann, Praxis des organischen Chemikers, de Gruyter, 1959, 39. Auflage, S. 302.</ref><ref>Vogel’s Textbook of practical organic chemistry, Longman 1978, 4. Auflage, S. 812.</ref>

Eigenschaften

Benzanilid ist ein weißer Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

• A triclinic polymorph of benzanilide: disordered molecules form hydrogen-bonded chains

Einzelnachweise

<references />