Cyanurtriazid

Strukturformel
Struktur von Cyanurtriazid
Allgemeines
Name	Cyanurtriazid
Andere Namen	2,4,6-Triazido-s-triazin 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazin TAT
Summenformel	C3N12
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle<ref name="Explosivstoffe" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 21857 ChemSpider 20543 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	204,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 67.</ref>
Schmelzpunkt	94 °C<ref name="Ye">C. Ye, H. Gao, J. A. Boatz, G. W. Drake, B. Twamley, J. M. Shreeve: Polyazidopyrimidines: High-Energy Compounds and Precursors to Carbon Nanotubes. In: Angew. Chem. 118, 2006, S. 7420–7423, doi:10.1002/ange.200602778.</ref>
Dampfdruck	0,25 Pa (25 °C)<ref name="Korsunskiy">B. L. Korsunskiy, V. V. Nedel'ko, V. V. Zakharov, N. V. Chukanov, A. D. Chervonnyi, T. S. Larikova, S. V. Chapyshev: Thermochemistry of Evaporation and Sublimation of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine. In: Propellants, Explosives, Pyrotechnics. Vol 42, Nr. 2, 2017, S. 123–125, doi:10.1002/prep.201600259.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyanurtriazid ist eine thermisch instabile Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindung mit einem Stickstoffgehalt von 82,35 %. Nach seinem heterocyclischen Grundkörper gehört es zur Gruppe der 1,3,5-Triazine, ebenso zu den organischen Aziden.

Geschichte

Eine erste, vermeintliche Darstellung wurde schon 1907 von Finger<ref name="Finger">H. Finger: Über Abkömmlinge des Cyanurs. (Vorläufige Mitteilung). In: J. prakt. Chem. 75, 1907, S. 103–104, doi:10.1002/prac.19070750107.</ref> beschrieben. Diese Herstellung konnte allerdings nicht bestätigt werden. Als erste sichere Herstellung gilt die 1921 von Ott<ref name="Ott">E. Ott, E. Ohse: Zur Kenntnis einfacher Cyan- und Cyanurverbindungen. II. Über das Cyanurtriazid (C₃N₁₂). In: Chem. Ber. 54, 1921, S. 179–186, doi:10.1002/cber.19210540202.</ref> beschriebene Darstellung aus Cyanurchlorid und Natriumazid, die auch in einige Patenten geschützt wurde.<ref>E. Ott, DE 346 811.</ref><ref>E. Ott, DE 346 812.</ref><ref>E. Ott, DE 343 794.</ref>

Darstellung und Gewinnung

Die heute noch gebräuchliche Synthese von Cyanurtriazid ist die Umsetzung von Cyanurchlorid in einer wässrigen Natriumazid-Lösung.<ref name="Explosivstoffe" />

Datei:Cyanurtriazide Synthesis V.2.svg

Eine weitere vorgeschlagene Synthesevariante durch Umsetzung von Cyanurtrihydrazid mit Natriumnitrit in salzsaurer Lösung ist weniger erfolgreich.<ref name="Ott" />

Eigenschaften

Cyanurtriazid bildet farblose, nadelförmige Kristalle,<ref name="Ott" /> die bei 94 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,2 kJ·mol⁻¹ schmelzen.<ref name="Ye" /><ref name="Korsunskiy" /> Die Sublimationsdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 10018,76 und B = 14,0.<ref name="Korsunskiy" /> Die Sublimationsenthalpie beträgt 83,3 kJ·mol⁻¹.<ref name="Korsunskiy" /> Erste Kristallstrukturanalysen gingen von einer hexagonalen Symmetrie aus.<ref>I. E. Knaggs: Crystal Structure of Cyanuric Triazide. In: Nature. 135, 1935, S. 268–268, doi:10.1038/135268a0.</ref><ref name="Hughes">E. W. Hughes: The Crystal Structure of Cyanuric Triazide. In: J. Chem. Phys. 3, 1935, S. 1–5, doi:10.1063/1.1749546.</ref> Nach neueren Erkenntnissen kristallisiert die Verbindung im trigonalen Kristallsysten mit Raumgruppe P3 (Raumgruppen-Nr. 147)Vorlage:Raumgruppe/147 und zwei Molekülen in der Einheitszelle.<ref>E. Keßenich, T. M. Klapötke, J. Knizek, H. Nöth, A. Schulz: Characterization, Crystal Structure of 2,4-Bis(triphenylphosphanimino)tetrazolo[5,1-a]-[1,3,5]triazine, and Improved Crystal Structure of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Nr. 12, 1998, S. 2013–2016, doi:10.1002/(SICI)1099-0682(199812)1998:12<2013::AID-EJIC2013>3.0.CO;2-M. </ref>

Beim Erhitzen neigt die Verbindung ab 170–180 °C zu einer explosionsartigen Zersetzung.<ref name="Ye" /><ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 306.</ref> Die Verbindung ist schlag- und stoßempfindlich.<ref name="Bretherick" />

Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:

Sauerstoffbilanz	−47 %<ref name="Explosivstoffe" />
Stickstoffgehalt	82,36 %<ref name="Explosivstoffe" />
Bleiblockausbauchung	41,5 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe" />
Detonationsgeschwindigkeit	5500 m·s−1<ref name="Explosivstoffe" />
Verpuffungspunkt	200–205 °C<ref name="Explosivstoffe" />

Verwendung

Die Verbindung kann als wirksamer Initialsprengstoff dienen.<ref name="Explosivstoffe" />

Sicherheit

Die Verbindung ist in der Liste der explosionsgefährlichen Stoffe gemäß §2 Abs. 6 Satz 2 des Sprengstoffgesetzes (Altstoffliste) aufgeführt.<ref>Bekanntmachung der explosionsgefährlichen Stoffe gemäß § 2 Abs. 6 Satz 2 des Sprengstoffgesetzes. In: Bundesanzeiger. Nr. 233a vom 16. Dezember 1986, abgerufen am 7. Februar 2025.</ref>

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Cyanurtriazid – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

<references />