Triphenylphosphit

Strukturformel
Strukturformel von Triphenylphosphit
Allgemeines
Name	Triphenylphosphit
Andere Namen	Phosphorigsäuretriphenylester
Summenformel	C18H15O3P
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-908-4 ECHA-InfoCard 100.002.645 PubChem 7540 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	310,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,19 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	22–25 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	360 °C (1013 mbar, Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	< 1 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	langsame Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,59 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.645">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	444 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triphenylphosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonsäureester (Ester der phosphorigen Säure).

Gewinnung und Darstellung

Triphenylphosphit kann durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Phenol gewonnen werden.

<math>\mathrm{PCl_3 + 3 \ C_6H_5OH \longrightarrow P(OC_6H_5)_3 + 3 \ HCl}</math>

Eigenschaften

Triphenylphosphit ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit phenolartigem Geruch, welcher sich in Wasser langsam zersetzt. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Er zersetzt sich ebenfalls bei Erhitzung, wobei Phosphoroxide, Phosphin, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.<ref name="GESTIS" />

Mit Methylmagnesiumchlorid bildet es Trimethylphosphin.

<math>\mathrm{3 \ CH_3MgCl + P(OC_6H_5)_3 \longrightarrow P(CH_3)_3 + 3 \ MgClOC_6H_5}</math>

Verwendung

Triphenylphosphit wird als Antioxidans und Komplexbildner für Kunstharze, Kautschuk sowie technische Öle und Fette verwendet.<ref name="GESTIS" />

Risikobewertung

Triphenylphosphit wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triphenylphosphit waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe, der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde vom Vereinigten Königreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise

<references />