Pseudopelletierin

Strukturformel
Strukturformel von Pseudopelletierin
Allgemeines
Name	Pseudopelletierin
Andere Namen	9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on (IUPAC) Pseudopunicin Granatonin
Summenformel	C9H15NO
Kurzbeschreibung	Feststoff<ref name="labseeker">Sicherheitsdatenblatt @1@2Vorlage:Toter Link/www.labseeker.comPseudopelletierin (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche im Internet Archive ) bei Labseeker.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-021-1 ECHA-InfoCard 100.008.202 PubChem 11096 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	153,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,001 g·cm−3 (100 °C)<ref name="CRC90_3_336">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-336.</ref>
Schmelzpunkt	63–65 °C<ref name="labseeker" />
Siedepunkt	246 °C<ref name="CRC90_3_336" />
Brechungsindex	1,476 (100 °C)<ref name="CRC90_3_336" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pseudopelletierin ist eine bicyclische, heterocyclische Verbindung, die sich wie Pelletierin vom Piperidin ableitet. Der systematische Name lautet 9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on.

Vorkommen

Datei:Pommegranate tree01.JPG

Granatapfelbaum in Israel

Pseudopelletierin kommt natürlich in der Granatwurzelrinde<ref>textlog.de: Medizin: Granatwurzelrinde</ref> vor.<ref>G. Ciamician, P. Silber; Ueber das Pseudopelletierin; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 26, Issue 1, pages 156–159, Januar–April 1893; doi:10.1002/cber.18930260136</ref>

Gewinnung und Darstellung

Ähnlich wie das Tropinon kann Pseudopelletierin in einer Mehrkomponentenkondensation aus Glutaral, Acetondicarbonsäure und Methylamin (siehe Mannich-Reaktion) gefolgt von Decarboxylierung erzeugt werden (Robinson-Schöpf-Reaktion).

Verwendung

Pseudopelletierin ist die Ausgangsverbindung bei der Cyclooctatetraen-Synthese nach Willstätter.

Einzelnachweise

<references/>