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Pseudopelletierin

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Pseudopelletierin ist eine bicyclische, heterocyclische Verbindung, die sich wie Pelletierin vom Piperidin ableitet. Der systematische Name lautet 9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on.

Vorkommen

Datei:Pommegranate tree01.JPG
Granatapfelbaum in Israel

Pseudopelletierin kommt natürlich in der Granatwurzelrinde<ref>textlog.de: Medizin: Granatwurzelrinde</ref> vor.<ref>G. Ciamician, P. Silber; Ueber das Pseudopelletierin; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 26, Issue 1, pages 156–159, Januar–April 1893; Vorlage:DOI</ref>

Gewinnung und Darstellung

Ähnlich wie das Tropinon kann Pseudopelletierin in einer Mehrkomponentenkondensation aus Glutaral, Acetondicarbonsäure und Methylamin (siehe Mannich-Reaktion) gefolgt von Decarboxylierung erzeugt werden (Robinson-Schöpf-Reaktion).

Verwendung

Pseudopelletierin ist die Ausgangsverbindung bei der Cyclooctatetraen-Synthese nach Willstätter.

Einzelnachweise

<references/>