HU-210

Strukturformel
	Struktur von HU-210
Allgemeines
Name	HU-210
Andere Namen	(6aR,10aR)-9-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol; 1,1-Dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrocannabinol;
Summenformel	C25H38O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	9821569
ChemSpider	7997318
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Eigenschaften
Molare Masse	386.567 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

HU-210 ist ein synthetisches Cannabinoid. Das Kürzel HU steht für Hebrew University, wo die Verbindung von der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam synthetisiert wurde. HU-210 ist 100 bis 800 mal wirksamer als das natürliche Tetrahydrocannabinol aus der Hanfpflanze und besitzt eine längere Wirkungsdauer.<ref name="pmid2544901">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> HU-210 ist das (–)-1,1-Dimethylheptyl-Analogon des 11-Hydroxy-Δ⁸-tetrahydrocannabinol und wird auch 1,1-Dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrocannabinol genannt.

Chemie

HU-210 ist das Enantiomer von HU-211 (Dexanabinol), welches jedoch keine cannabinoide Wirkung zeigt. Die ursprüngliche Synthese von HU-210 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (–)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).<ref>R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: In Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 5, 315–318.</ref>

Datei:HU-210 synthesis.svg

Pharmakologie

HU-210 aktiviert sowohl den Cannabinoid-Rezeptor CB₁, wie auch CB₂, es hat höhere Affinität zum CB₁-Rezeptor. Im Gegensatz zu Δ⁹-Tetrahydrocannabinol, dem Hauptwirkstoff des Cannabis, ist HU-210 jedoch ein voller Agonist.<ref name="pmid7565624">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Verwendung

HU-210 wird zur Erforschung der Rolle des Cannabinoidsystems verwendet.<ref name="pmid11474421">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> Nach Angaben der United States Customs and Border Protection wurde HU-210 in Spice Gold nachgewiesen, das 2009 an der US-Grenze beschlagnahmt wurde.<ref name="urlLab Results Confirm CBP in Ohio Discover Synthetic Narcotics in Incense Packets - CBP.gov">Vorlage:Cite book/Name: [Internetquelle: archiv-url ungültig Lab Results Confirm CBP in Ohio Discover Synthetic Narcotics in Incense Packets.] CBP, , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 2. Januar 2011 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung</ref> 2009 wurde HU-210 in drei weiteren Spice-Produkten in England nachgewiesen.<ref>Vorlage:Cite book/Name: [Internetquelle: archiv-url ungültig EMCDDA Action on new drugs briefing paper: Understanding the ‘Spice’ phenomenon.] (PDF; 563 kB) , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 2. Januar 2011 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung</ref>

Literatur

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Einzelnachweise