HU-210

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HU-210 ist ein synthetisches Cannabinoid. Das Kürzel HU steht für Hebrew University, wo die Verbindung von der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam synthetisiert wurde. HU-210 ist 100 bis 800 mal wirksamer als das natürliche Tetrahydrocannabinol aus der Hanfpflanze und besitzt eine längere Wirkungsdauer.<ref name="pmid2544901">Vorlage:Cite journal</ref> HU-210 ist das (–)-1,1-Dimethylheptyl-Analogon des 11-Hydroxy-Δ⁸-tetrahydrocannabinol und wird auch 1,1-Dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrocannabinol genannt.

Chemie

HU-210 ist das Enantiomer von HU-211 (Dexanabinol), welches jedoch keine cannabinoide Wirkung zeigt. Die ursprüngliche Synthese von HU-210 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (–)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).<ref>R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: In Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 5, 315–318.</ref>

Datei:HU-210 synthesis.svg

Pharmakologie

HU-210 aktiviert sowohl den Cannabinoid-Rezeptor CB₁, wie auch CB₂, es hat höhere Affinität zum CB₁-Rezeptor. Im Gegensatz zu Δ⁹-Tetrahydrocannabinol, dem Hauptwirkstoff des Cannabis, ist HU-210 jedoch ein voller Agonist.<ref name="pmid7565624">Vorlage:Cite journal</ref>

Verwendung

HU-210 wird zur Erforschung der Rolle des Cannabinoidsystems verwendet.<ref name="pmid11474421">Vorlage:Cite journal</ref> Nach Angaben der United States Customs and Border Protection wurde HU-210 in Spice Gold nachgewiesen, das 2009 an der US-Grenze beschlagnahmt wurde.<ref name="urlLab Results Confirm CBP in Ohio Discover Synthetic Narcotics in Incense Packets - CBP.gov">Vorlage:Cite web</ref> 2009 wurde HU-210 in drei weiteren Spice-Produkten in England nachgewiesen.<ref>Vorlage:Cite web</ref>

Literatur

Vorlage:Cite book

Einzelnachweise