Dexanabinol

Vorlage:Infobox Chemikalie

Dexanabinol (genannt auch HU-211) ist ein synthetisches Cannabinoid, welches nicht an CB₁- und CB₂-Rezeptoren bindet. Es handelt sich um eine Forschungschemikalie, für die zurzeit keine Marktzulassung besteht.

Chemie

Dexanabinol ist das Enantiomer von HU-210, einem sehr potenten Cannabinoid. Strukturell gesehen ist es das Spiegelbild des Seitenketten-Homologon des THC-Metaboliten 11-Hydroxy-Δ⁹-tetrahydrocannabinol.

Die ursprüngliche Synthese von HU-211 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (+)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).<ref>R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. In: Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 5, S. 315–318.</ref>

Struktur

Struktur

Es wurde in der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam an der Hebräischen Universität in Jerusalem entwickelt.<ref name="pmid1663228">Vorlage:Cite journal</ref> HU-211 bindet nicht an bekannte Cannabinoid-Rezeptoren, aber an NMDA-Rezeptor-Kanäle und wurde deshalb als potentielles Medikament für Schädel-Hirn-Trauma getestet, war aber in klinischen Studien nicht effektiver als Placebo.<ref name="pmid16361021">Vorlage:Cite journal</ref>

Literatur

• Vorlage:Cite book

Weblinks

• Material Safety Data Sheet HU-211 (PDF; 0,2 MB)
• HU-211 als Produkt bei Cayman Chemical

Einzelnachweise

<references />

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